tert-Butyl-diphenyl-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethoxy)-silane | 193890-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethoxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5R,6S)-6-ethenyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 193890-19-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: AKALHLXXCNZZDV-FGCOXFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethoxy)-silane 在 sodium perborate 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到2-[(4S,5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Calyculin A的C 20 –C 25构建单元的另一种有效合成方法

  摘要：

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00625-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Calyculin A的C 20 –C 25构建单元的另一种有效合成方法

  摘要：

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00625-x

文献信息

• SMITH, AMOS (III);WOOD, JOHN L.;WONG, WEICHYUN;GOULD, ALEXANDRA E.;RIZZO,+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 7425-7426
  作者：SMITH, AMOS (III)、WOOD, JOHN L.、WONG, WEICHYUN、GOULD, ALEXANDRA E.、RIZZO,+

  DOI：——

  日期：——
• An alternative efficient synthesis of the C20–C25 building unit for calyculin A
  作者：Mototsugu Kabeya、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00625-x

  日期：1997.7

  We have explored the efficient synthetic route to the C20–C25 building unit 3 for calyculin A (1) starting from the chiral γ-lactone 5 using the Wittig reaction, followed by hydroboration as the key steps.

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。