[2'R,3'S]-13-O-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylisoserinyl)-10-deacetoxy-10-morpholinomethyl-7-O-triethylsilylbaccatin III | 325735-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2'R,3'S]-13-O-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylisoserinyl)-10-deacetoxy-10-morpholinomethyl-7-O-triethylsilylbaccatin III
• CAS: 325735-66-8
• 化学式: C₆₀H₉₀N₂O₁₄Si₂
• 分子量: 1119.55
• InChiKey: LKPBGYKZCIQAAV-KGXHDRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  194.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2'R,3'S]-13-O-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylisoserinyl)-10-deacetoxy-10-morpholinomethyl-7-O-triethylsilylbaccatin III 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到[2'R,3'S]-13-O-(3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylisoserinyl)-10-deacetoxy-10-morpholinomethylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Non-Prodrug Water-soluble Taxoid: 10-C-Aminoalkylated Docetaxel Analogs

  摘要：

  To develop non-prodrugs of taxoids possessing satisfactory stability in vivo, high water solubility and potent antitumor activity, we prepared several 10-C-sec-aminoalkylated docetaxel analogs and evaluated their cytotoxicity against mouse leukemia and human tumor cell lines. These analogs were synthesized from a 10-deacetoxy-10-C-formylethyl baccatin derivative. Among these analogs, the 10-C-morpholinoethyl and 10-C-morpholinomethyl analogs exhibited cytotoxicity comparable or superior to that of docetaxel.

  DOI：

  10.3987/com-00-9051
• 作为产物：
  描述：

  [10R]-10-deacetoxy-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-7-O-triethylsilylbaccatin III 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三丁基膦 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 106.25h， 生成 [2'R,3'S]-13-O-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylisoserinyl)-10-deacetoxy-10-morpholinomethyl-7-O-triethylsilylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Non-Prodrug Water-soluble Taxoid: 10-C-Aminoalkylated Docetaxel Analogs

  摘要：

  To develop non-prodrugs of taxoids possessing satisfactory stability in vivo, high water solubility and potent antitumor activity, we prepared several 10-C-sec-aminoalkylated docetaxel analogs and evaluated their cytotoxicity against mouse leukemia and human tumor cell lines. These analogs were synthesized from a 10-deacetoxy-10-C-formylethyl baccatin derivative. Among these analogs, the 10-C-morpholinoethyl and 10-C-morpholinomethyl analogs exhibited cytotoxicity comparable or superior to that of docetaxel.

  DOI：

  10.3987/com-00-9051