6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-8-chloromethyl-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline | 213541-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-8-chloromethyl-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline
• 英文别名: 12-(Chloromethyl)-15-fluoro-5-(2-fluorophenyl)-19-azatetracyclo[9.8.0.02,7.013,18]nonadeca-1(19),2(7),3,5,11,13(18),14,16-octaen-8-one
• CAS: 213541-05-0
• 化学式: C₂₅H₁₆ClF₂NO
• 分子量: 419.858
• InChiKey: IUCZIUKUPFACEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-8-chloromethyl-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂KF20444的合成研究。

  摘要：

  合成6,7-二氢-10-氟-3-（2-氟苯基）-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]-喹啉-8-羧酸的两种新合成路线（1）描述了新型免疫抑制剂KF20444。由2- [4-（2-氟苯基）苯基] -3-（2-羧乙基）-4-氯甲基-6-氟喹啉（17c）在酸性条件下通过分子内Friedel-Crafts反应获得七元环结构。关键步骤。随后，氧化4-氯甲基，然后还原七元环上的羰基，得到1。该路线提供了一种合成1的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00238-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(2'-Fluoro-biphenyl-4-yl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-8-chloromethyl-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂KF20444的合成研究。

  摘要：

  合成6,7-二氢-10-氟-3-（2-氟苯基）-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]-喹啉-8-羧酸的两种新合成路线（1）描述了新型免疫抑制剂KF20444。由2- [4-（2-氟苯基）苯基] -3-（2-羧乙基）-4-氯甲基-6-氟喹啉（17c）在酸性条件下通过分子内Friedel-Crafts反应获得七元环结构。关键步骤。随后，氧化4-氯甲基，然后还原七元环上的羰基，得到1。该路线提供了一种合成1的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00238-3