longicyclene | 1137-12-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: longicyclene
• 英文别名: Longicyclen；(1R,2S,7R,8S,9S,10S)-2,6,6,9-tetramethyltetracyclo[5.4.0.02,9.08,10]undecane
• CAS: 1137-12-8；41437-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: WCEIQUQVIOGRBF-PWCLGXPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  252-254 °C (lit.)
• 密度：
  0.937 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  92 °C
• LogP：
  5.908 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  longicyclene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-1t-chloro-2,5,9,9-tetramethyl-(4at,9at)-decahydro-2r,5-cyclo-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜中的研究—XXXV：第一个四环倍半萜烯Longicyclne

  摘要：

  从长叶松Roxb的香精油中分离出了一种新的倍半萜碳氢化合物。并被证明是第一个四碳环倍半萜烯；结构II已分配给它。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88172-4
• 作为产物：
  描述：

  longibornyl bromide 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 longicyclene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, R. Thimma; Nayak, U. R., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 6, p. 543 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical transformations—I
  作者：P.D. Gokhale、A.P. Joshi、R. Sahni、V.G. Naik、N.P. Damodaran、U.R. Nayak、S. Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85016-8

  日期：1976.1

  Photo-irradiation of longibornyl iodide in n-heptane containing some triethylamine as scavenger for hydrogen iodide, furnished rearranged hydrocarbons (longifolene, longicyclene and longiborn-8-ene). Citronellyl iodide, under similar conditions, led to simple elimination (to furnish 2,6-dimethylocta-2,7-diene) and π-participation (to yield trans-p-menth-8-ene) to almost equal extent. A possible mechanism

  在含有一些三乙胺作为碘化氢清除剂的正庚烷中对长冰片基碘进行光辐射，提供了重排的碳氢化合物（长叶烯，长环烯和longiborn-8-ene）。香茅碘化物，类似的条件下，导致了简单的消除（到配料2,6-二甲基-2,7-二烯）和π-参与下（以得到反式- p -menth -8-烯），以几乎相等的程度。讨论了这些反应的可能机制。
• Stereoselective total syntheses of (+-)-longicyclene, (+-)-longicamphor, and (+-)-longiborneol
  作者：Steven C. Welch、Roland L. Walters

  DOI：10.1021/jo00932a001

  日期：1974.9
• Satyanarayana, N.; Nayak, U. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 22 - 27
  作者：Satyanarayana, N.、Nayak, U. R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in sesquiterpenes—XXXV
  作者：U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88172-4

  日期：1968.1

  A new sesquiterpene hydrocarbon has been isolated from the essential oil of Pinus longifolia, Roxb. and is shown to be the first tetracarbocyclic sesquiterpene; structure II has been assigned to it.

  从长叶松Roxb的香精油中分离出了一种新的倍半萜碳氢化合物。并被证明是第一个四碳环倍半萜烯；结构II已分配给它。
• Reddy, R. Thimma; Nayak, U. R., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 6, p. 543 - 548
  作者：Reddy, R. Thimma、Nayak, U. R.

  DOI：——

  日期：——