methyl 2,3-di-O-benzyl-6-iodo-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 887768-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-iodo-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 887768-96-9
• 化学式: C₂₂H₂₇IO₅
• 分子量: 498.358
• InChiKey: FLAQVJSWIHBEAJ-CSEOROSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-iodo-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 (E,4S,5R,6S,7R,8R)-methyl 6,7-bis(benzyloxy)-14-t-butyldiphenylsiloxy-8-triethylsiloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethyltetradec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-iodo-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468