methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 81255-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 81255-14-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: WPHQKWWVHIBMJX-CSEOROSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 盐酸 、 Alkaline 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 ethyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of moenuronic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80983-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十九。糖醛酸（4-C-甲基-D-葡萄糖醛酸）的合成

  摘要：

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.938

文献信息

• Asymmetric synthesis of the polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.079

  日期：2005.8

  An asymmetric synthesis of the C1–C16 polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin, has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from d-glucose.

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。
• Asymmetric Synthesis of the Polyol Subunit of the Macrolide Antibiotic, Ossamycin: A Unique Approach Utilizing Stereochemical Specificity
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.468

  日期：2006.3

  An asymmetric synthesis of the C1-C16 polyol subunit 2 of the macrolide antibiotic ossamycin (1) has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from D-glucose, based on a chiral pool approach. An outstanding point of this strategy is asymmetric induction by utilizing steric hindrance of neighboring groups. The stereogenic centers at the C4 and C5 positions of 2 were constructed

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。
• Branched-chain Sugars. XXIX. Synthesis of Moenuronic Acid (4-<i>C</i>-Methyl-D-glucuronic Acid)
  作者：Ken-ichi Sato、Kazusuke Kubo、Namgi Hong、Hisashi Kodama、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.938

  日期：1982.3

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid), a branched-chain sugar component of moenomycin A, was synthesized by the introduction of an axial C-methyl group into methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose by the reaction with methyllithium, followed by deprotection and platinum-catalyzed oxidation of the C-6 position. Stereoselectivities in a few reactions for the introduction

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。
• A facile synthesis of moenuronic acid derivatives
  作者：Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato、Kazusuke Kubo、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80983-0

  日期：1982.1