(E,4S,5R,6S,7R,8R)-methyl 6,7-bis(benzyloxy)-14-t-butyldiphenylsiloxy-8-triethylsiloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethyltetradec-2-enoate | 864712-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4S,5R,6S,7R,8R)-methyl 6,7-bis(benzyloxy)-14-t-butyldiphenylsiloxy-8-triethylsiloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethyltetradec-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5R,6S,7R,8R)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8-trimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-8-triethylsilyloxytetradec-2-enoate
• CAS: 864712-74-3
• 化学式: C₆₂H₈₆O₈Si₂
• 分子量: 1015.53
• InChiKey: WPZPSNMNULRJOM-WCVHGLKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.81
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5R,6S,7R,8R)-methyl 6,7-bis(benzyloxy)-14-t-butyldiphenylsiloxy-8-triethylsiloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethyltetradec-2-enoate 在 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-methyl 3-{(2R,3R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyldodecan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468
• 作为产物：
  描述：

  (11R,12R,13S)-12,13-bis(benzyloxy)-16,16-diethyl-2,2,11-trimethyl-3,3-diphenyl-11-((triethylsilyl)oxy)-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadecane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E,4S,5R,6S,7R,8R)-methyl 6,7-bis(benzyloxy)-14-t-butyldiphenylsiloxy-8-triethylsiloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethyltetradec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468

文献信息

• Asymmetric synthesis of the polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.079

  日期：2005.8

  An asymmetric synthesis of the C1–C16 polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin, has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from d-glucose.

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。
• Asymmetric Synthesis of the Polyol Subunit of the Macrolide Antibiotic, Ossamycin: A Unique Approach Utilizing Stereochemical Specificity
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.468

  日期：2006.3

  An asymmetric synthesis of the C1-C16 polyol subunit 2 of the macrolide antibiotic ossamycin (1) has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from D-glucose, based on a chiral pool approach. An outstanding point of this strategy is asymmetric induction by utilizing steric hindrance of neighboring groups. The stereogenic centers at the C4 and C5 positions of 2 were constructed

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。