(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-oxepan-3-ol | 908866-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-oxepan-3-ol
• CAS: 908866-07-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: NWCYIHITRJPQDR-CBPXPLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-oxepan-3-ol 在 palladium dihydroxide 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 156.91h， 生成 3-[(1S,3R,5S,7S,8S,10R,12S,13R,15S,18S,20R,21R,24R)-12,21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-ethylsulfanyl-7,10,21-trimethyl-20-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,19,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.018,24]pentacosan-8-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Brevenal 建议结构的全合成

  摘要：

  天然海洋多环醚产品 brevenal 的拟议结构的全合成已经完成。合成特征 (i) 使用我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联策略聚合合成五环聚醚骨架和 (ii) 通过 CuTC 介导的 Stille 反应构建多取代二烯侧链。将合成化合物的 NMR 数据与天然产物的 NMR 数据进行比较，表明需要修改建议的 brevenal 结构。

  DOI：

  10.1021/ja062524q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-ethenyl-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.74h， 生成 (2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-oxepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r

文献信息

• Total Synthesis, Structure Revision, and Absolute Configuration of (−)-Brevenal
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Ebine、Andrea J. Bourdelais、Daniel G. Baden、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja066772y

  日期：2006.12.1

  E)-dienal side chain by using copper(I) thiophen-2-carboxylate (CuTC)-promoted modified Stille coupling. The disparity of NMR spectra between the synthetic material and the natural product required a revision of the proposed structure. Detailed spectroscopic comparison of synthetic 1 with natural brevenal, coupled with the postulated biosynthetic pathway for marine polyether natural products, suggested

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，