2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester | 632357-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester
• CAS: 632357-73-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: RRMBXKKEQKXNOR-LMVRJCEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 氟化氢吡啶 、 乙二醇 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 (5-methyl-2-methylidenehexyl) (E,2R)-2-hydroxy-6-[(1R,4E,6E,9S,11S,12R,13R,14Z,16E,19Z,21S,23S,24S)-11-hydroxy-24-(hydroxymethyl)-12,15,24-trimethyl-3-oxo-2,22,26-trioxatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-23-yl]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-hex-1-en-3-one 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 189.17h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n

文献信息

• Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer
  作者：Eun Lee、Ho Young Song、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/ja017265d

  日期：2002.1.1

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.