ansellone A | 1235358-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ansellone A
• 英文别名: [(2R,4aR,8aR)-2-[(1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-1-yl]-7-methyl-6-oxo-2,4a,5,8a-tetrahydrochromen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1235358-77-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: WQWLFFAOBHUZOZ-RTEGDMPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ansellone A 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ansellone J
  参考文献：
  名称：

  强效 HIV 潜伏期逆转剂 Ansellone A 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00151
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,8aS)-1-[1-hydroxy-3-[(1S)-4-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]but-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基二环氧乙烷 、 溴化铋 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ansellone A
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid Ansellones A和B，以及Phorbadione的总合成

  摘要：

  Ansellane型酯类萜类化合物包括ansellones A-G和（+）-phorbadione是结构新颖的海洋次级代谢产物，具有抗癌和抗HIV活性。从（+）-香紫苏内酯起16至23步完成了三个结构上具有代表性的成员（-）-杏仁糖A和B和（+）-佛巴丹酮的第一个不对称全合成。这条路线的特点是通过内部醇亲核试剂以1,4加成方式（S N 2'）对乙烯基环氧化合物进行第一次区域选择性环化。此外，烯丙基CH氧化是在合成（-）-鞣酸A和（+）-佛手瓜酮的后期进行的。预期该策略可适用于其他茴香油酯类萜类化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201701879

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Potent HIV Latency-Reversing Agent Ansellone A and its Analogues
  作者：Mizushi Yanagihara、Kenichi Murai、Naoki Kishimoto、Towa Abe、Shogo Misumi、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00151

  日期：2021.3.5

  The total synthesis and biological evaluation of the marine sesterterpenoid ansellone A (1), an HIV latency-reversing agent, and its analogues are reported. The key to the success of this synthetic route is a Prins cyclization reaction enabled by the strategic use of the TfO group for stabilization of the acid-labile tertiary allylic alcohol. The SAR study found the alcohol analogue to exhibit more

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。
• Ansellone A, a Sesterterpenoid Isolated from the Nudibranch <i>Cadlina luteromarginata</i> and the Sponge <i>Phorbas</i> sp., Activates the cAMP Signaling Pathway
  作者：Julie Daoust、Angelo Fontana、Catherine E. Merchant、Nicole J. de Voogd、Brian O. Patrick、Timothy J. Kieffer、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol101151f

  日期：2010.7.16

  Ansellone A (1) has been isolated from the dorid nudibranch Cadlina luteomarginata and the sponge Phorbas sp. It has the new “ansellane” sesterterpenoid carbon skeleton, and it activates the cAMP signaling pathway.

  Ansellone A（1）已从多足的nudibranch Cadlina luteomarginata和海绵Phorbas sp中分离到。它具有新的“ Ansellane”酯类萜碳骨架，并激活cAMP信号传导途径。
• Total Syntheses of Sesterterpenoid Ansellones A and B, and Phorbadione
  作者：Wei Zhang、Hongliang Yao、Jingxun Yu、Zhihong Zhang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.201701879

  日期：2017.4.18

  ansellones A‐G and (+)‐phorbadione are structurally novel marine secondary metabolites which exhibit anticancer and anti‐HIV activity. The first, asymmetric total syntheses of three structurally representative members, (−)‐ansellones A and B and (+)‐phorbadione, were accomplished in 16–23 steps from (+)‐sclareolide. The route features the first regioselective cyclization of vinyl epoxides with internal

  Ansellane型酯类萜类化合物包括ansellones A-G和（+）-phorbadione是结构新颖的海洋次级代谢产物，具有抗癌和抗HIV活性。从（+）-香紫苏内酯起16至23步完成了三个结构上具有代表性的成员（-）-杏仁糖A和B和（+）-佛巴丹酮的第一个不对称全合成。这条路线的特点是通过内部醇亲核试剂以1,4加成方式（S N 2'）对乙烯基环氧化合物进行第一次区域选择性环化。此外，烯丙基CH氧化是在合成（-）-鞣酸A和（+）-佛手瓜酮的后期进行的。预期该策略可适用于其他茴香油酯类萜类化合物的合成。
• Ansellone J, a Potent <i>in Vitro</i> and <i>ex Vivo</i> HIV-1 Latency Reversal Agent Isolated from a <i>Phorbas</i> sp. Marine Sponge
  作者：Meng Wang、Amanda Sciorillo、Silven Read、Donya Naz Divsalar、Kwasi Gyampoh、Guorui Zu、Zhe Yuan、Karam Mounzer、David E. Williams、Luis J. Montaner、Nicole de Voogd、Ian Tietjen、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01225

  日期：2022.5.27

  sesterterpenoids, ansellones H (4), I (5), J (6), and K (7) and phorone C (8), have been isolated from a Phorbas sp. marine sponge collected in British Columbia. Their structures have been elucidated by detailed analysis of NMR and MS data. Ansellone J (6) and phorone C (8) are potent in vitro HIV-1 latency reversal agents that are more potent than the reference compound and control protein kinase C activator

  已从Phorbas sp.中分离出五种新的次要二酯萜类化合物，即 ansellones H ( 4 )、I ( 5 )、J ( 6 ) 和 K ( 7 ) 和佛尔酮 C ( 8 )。在不列颠哥伦比亚省收集的海绵。通过对 NMR 和 MS 数据的详细分析，已经阐明了它们的结构。Ansellone J ( 6 ) 和佛尔酮 C ( 8 ) 是有效的体外HIV-1 潜伏期逆转剂，比参考化合物和控制蛋白激酶 C 激活剂 prostratin ( 3 ) 更有效。最有效的Phorbas sesterterpenoid , ansellone J ( 6)，使用直接从四个联合抗逆转录病毒疗法抑制的 HIV 供体获得的 CD4+ T 细胞在原代细胞环境中评估 HIV 潜伏期逆转。第一个近似值，ansellone J ( 6 ) 诱导 HIV 潜伏期逆转，其水平与体外前列腺素 ( 3 )相似，但浓度低 10