硫酸阿布拉霉素 | 65710-07-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 硫酸阿布拉霉素
• 中文别名: 硫酸安普霉素
• 英文名称: apramycin sulfate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy-3-(methylamino)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]oxy]-5-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol;sulfuric acid
• CAS: 65710-07-8
• 化学式: C₂₁H₄₁N₅O₁₁*H₂O₄S
• 分子量: 637.663
• InChiKey: WGLYHYWDYPSNPF-RQFIXDHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  >168°C (dec.)
• 沸点：
  823℃
• 密度：
  1.56
• 闪点：
  451.6°(845°F)
• 溶解度：
  在水中的溶解度为25mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R35,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

生物活性

Apramycin Sulfate (Ai3-29795)是一种氨基糖苷类抗生素，能与RNA的深槽结合。

体外研究

在农场过度消耗 Apramycin 可能会驱动 [aac(3)-IV 阳性] 大肠杆菌在患病猪和健康屠宰场中出现 Apramycin/Gentamicin 联合抗性的增加。Apramycin 抑制肺炎链球菌 FMV 87-682 的生长，其 MIC50 值为 8 毫克/升。当浓度为 1/4 MIC 时，Apramycin 在培养基中减缓测试菌株的生长，并引起长达 5 小时的抗生素后效应（PAE）。研究发现 Apramycin 显著减少了肺炎链球菌的溶血活性，并影响离体产生的多杀巴斯德菌 (型 A) 的荚膜材料生成。此外，Apramycin 引起了翻译错误，这在无细胞系统中仅对大肠杆菌与 poly(U) 结合时部分发生。体内研究显示 Apramycin 抑制了巨大芽孢杆菌原生质体以及大肠杆菌无细胞系统的蛋白质合成转移步骤。

体内研究

与未经处理的小鸡相比，使用 Apramycin (225 毫克/升) 完全抑制了死亡率，并显著减少了沙门氏菌的排泄量。

用途

Apramycin 干扰细菌蛋白质的合成。它通过干扰原核生物核糖体蛋白的合成来抑制动物体内有害细菌的增长，从而改善肠粘膜结构并促进畜禽生长。此外，Apramycin 还提高饲料利用率，并协同调节生长激素、胰岛素和 T3 水平，进一步促进机体与生长相关的内分泌活动。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸阿布拉霉素 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 1,3,2′,4′′-tetraazido-5,6,2′′,3′′,6′′-penta-O-benzyl-7′-N-ethylapramycin N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  6'-羟基的重要性及其对安普霉素活性的构型

  摘要：

  制备了一系列阿普霉素衍生物，并在无细胞翻译测定中研究了其抗菌活性和抑制蛋白质合成的能力。讨论了在6'和N7'位置上的各种修饰对抗核糖体活性的影响，这些修饰对药物与解码A位点中特定残基结合的影响有关。这些研究促进了阿霉素类氨基糖苷类抗菌活性的结构-活性关系的发展，并为将来设计和开发更具活性和毒性较小的抗生素提供了可能。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402146

文献信息

• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• [EN] ANTI PARASITIC DIHYDROAZOLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] DIHYDROAZOLES ANTIPARASITAIRES ET COMPOSITIONS LES INCLUANT
  申请人：MERIAL LTD

  公开号：WO2011075591A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel dihydroazole of formula (I) and salts thereof: Wherein R1, A1, A2, G, X and Y are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses to prevent or treat parasitic infections or infestations in animals and as pesticides.

  本发明涉及式(I)的新型二氢咪唑及其盐：其中R1、A1、A2、G、X和Y如描述中所定义，以及它们的组合物、制备方法以及它们用于预防或治疗动物寄生虫感染或寄生虫侵袭以及作为杀虫剂的用途。
• [EN] PESTICIDAL AND PARASITICIDAL PYRAZOLE-ISOXAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE-ISOXAZOLINE À ACTIVITÉ PESTICIDE ET PARASITICIDE
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2019036407A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to pesticidal and parasiticidal isoxazoline of formula (I) and salts thereof: wherein variables R1, P, Y and Q are described herein are as defined in the description. The invention also relates to parasiticidal and pesticidal compositions comprising the isoxazoline compounds of formula (I), processes for their preparation and their uses to prevent or treat parasitic infections or infestations in animals and as pesticides.

  本发明涉及式(I)的杀虫剂和杀寄生虫的异恶唑啉及其盐：其中变量R1、P、Y和Q如本文所述，在描述中定义。本发明还涉及包含式(I)异恶唑啉化合物的杀寄生虫和杀虫组合物，其制备过程及其用于预防或治疗动物寄生虫感染或侵袭以及作为杀虫剂的应用。
• ANTIPARISITIC DIHYDROAZOLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Le Hir de Fallois Loic Patrick

  公开号：US20110152312A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel dihydroazole of formula (I) and salts thereof: Wherein R 1 , A 1 , A 2 , G, X and Y are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses to prevent or treat parasitic infections or infestations in animals and as pesticides.

  本发明涉及式(I)的新型二氢咪唑及其盐： 其中R1、A1、A2、G、X和Y如描述中所定义，以及它们的组合物、制备方法以及它们在预防或治疗动物寄生虫感染或寄生虫侵袭以及作为杀虫剂中的用途。