(2E,4E,14E,20E)-(7R,8R,9R,10R,13S,17R,19R,23S,24R,25S,26S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23,25-dihydroxy-13,19-dimethoxy-8,10,17,24,26-pentamethyl-7-methylsulfanylmethoxy-27-trityloxy-heptacosa-2,4,14,20-tetraenoic acid ethyl ester | 188359-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,14E,20E)-(7R,8R,9R,10R,13S,17R,19R,23S,24R,25S,26S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23,25-dihydroxy-13,19-dimethoxy-8,10,17,24,26-pentamethyl-7-methylsulfanylmethoxy-27-trityloxy-heptacosa-2,4,14,20-tetraenoic acid ethyl ester
• CAS: 188359-34-4
• 化学式: C₆₃H₉₆O₉SSi
• 分子量: 1057.6
• InChiKey: FPXZHTRLCARSPD-OFBUABATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.15
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,14E,20E)-(7R,8R,9R,10R,13S,17R,19R,23S,24R,25S,26S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23,25-dihydroxy-13,19-dimethoxy-8,10,17,24,26-pentamethyl-7-methylsulfanylmethoxy-27-trityloxy-heptacosa-2,4,14,20-tetraenoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3E,5E,15E,21E)-(8R,9R,10R,11R,14S,18R,20R,24S,25R,26S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-24-hydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,18,25-tetramethyl-8-methylsulfanylmethoxy-26-((S)-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-oxacyclohexacosa-3,5,15,21-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-4,6-Dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-heptane-1,3,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 三丁基膦 、 C₆H₄(COO)I(OAc)3 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (2E,4E,14E,20E)-(7R,8R,9R,10R,13S,17R,19R,23S,24R,25S,26S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23,25-dihydroxy-13,19-dimethoxy-8,10,17,24,26-pentamethyl-7-methylsulfanylmethoxy-27-trityloxy-heptacosa-2,4,14,20-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6

文献信息

• Cytotoxicity and actin depolymerizing activity of aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the natural and artificial analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Noriyuki Kamei、Youko Okugawa、Masaki Takagi、Atsushi Akao、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00620-8

  日期：1997.2

  The artificial analogs of aplyronine A (1), a potent cytotoxic and antitumor macrolide, were synthesized and the structure-activity (cytotoxicity and actin depolymerizing activity) studies were performed; the side chain portion in 1 was found to play a key role in both biological activities. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.