[(2R,3S,5R,6S)-5-phenylmethoxy-2-(2-phenylsulfanylethynyl)-6-prop-2-enyloxan-3-yl] acetate | 552890-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-5-phenylmethoxy-2-(2-phenylsulfanylethynyl)-6-prop-2-enyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 552890-39-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄S
• 分子量: 422.545
• InChiKey: FCCJEDZDVOSCCZ-LIONHTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-5-phenylmethoxy-2-(2-phenylsulfanylethynyl)-6-prop-2-enyloxan-3-yl] acetate 在 biscobalthexacarbonyl-2-methyl-but-3-yn-2-ol disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 152.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  Bn(-2)[pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]3-deoxy-a-D-ribHex1Me 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R,6S)-5-phenylmethoxy-2-(2-phenylsulfanylethynyl)-6-prop-2-enyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533