Acetic acid (3aS,4R,7aS)-5-((R)-4-acetoxy-1-methyl-butyl)-6-hydroxymethyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-yl ester | 76764-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,7aS)-5-((R)-4-acetoxy-1-methyl-butyl)-6-hydroxymethyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-yl ester
• CAS: 76764-15-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: ZAZMADTWBZLCTQ-OEAXYECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,7aS)-5-((R)-4-acetoxy-1-methyl-butyl)-6-hydroxymethyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 二氧化碳 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (3aR,4S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-3-methylene-4-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of racemic eriolanin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00393a065
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-4-((3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-benzyloxymethyl-4-methoxy-2-oxo-octahydro-benzofuran-5-yl)-pentyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aS,4R,7aS)-5-((R)-4-acetoxy-1-methyl-butyl)-6-hydroxymethyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的抗白血病倍半萜烯内酯。外消旋eriolanin的合成

  摘要：

  据报道，从Eriophyllum lanatum Forbes（菊科植物）的氯仿提取物中分离出高氧合的1,10-seco-eudesmanolide dl-eriolanin 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82126-7