Acetic acid (S)-4-((3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-benzyloxymethyl-4-methoxy-2-oxo-octahydro-benzofuran-5-yl)-pentyl ester | 116217-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (S)-4-((3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-benzyloxymethyl-4-methoxy-2-oxo-octahydro-benzofuran-5-yl)-pentyl ester
• CAS: 116217-18-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: AFDXGUCAVAWPGT-VFFRGSBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-4-((3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-benzyloxymethyl-4-methoxy-2-oxo-octahydro-benzofuran-5-yl)-pentyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aS,4R,7aS)-5-((R)-4-acetoxy-1-methyl-butyl)-6-hydroxymethyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的抗白血病倍半萜烯内酯。外消旋eriolanin的合成

  摘要：

  据报道，从Eriophyllum lanatum Forbes（菊科植物）的氯仿提取物中分离出高氧合的1,10-seco-eudesmanolide dl-eriolanin 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82126-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-4-((1S,2R,3S,4S,6S)-4-benzyloxymethyl-2-methoxy-7-oxo-bicyclo[4.2.0]oct-3-yl)-pentyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到Acetic acid (S)-4-((3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-benzyloxymethyl-4-methoxy-2-oxo-octahydro-benzofuran-5-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的抗白血病倍半萜烯内酯。外消旋eriolanin的合成

  摘要：

  据报道，从Eriophyllum lanatum Forbes（菊科植物）的氯仿提取物中分离出高氧合的1,10-seco-eudesmanolide dl-eriolanin 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82126-7