(1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸盐酸盐 | 1373205-30-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸盐酸盐
• 英文名称: (1R,2S,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1R,2S,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1373205-30-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 191.658
• InChiKey: RWFNAAZDBOSSIY-YCLXABBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylamino-morpholino-carbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (1R,2S,5S)-3-(4,7-difluoro-1H-indole-2-carbonyl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND EXHIBITING PHYSIOLOGICAL ACTIVITY SUCH AS ANTIVIRAL ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ PHYSIOLOGIQUE TELLE QU'UNE ACTIVITÉ ANTIVIRALE
  [JA] 抗ウイルス活性等の生理活性を有する化合物

  摘要：

  ウイルスプロテアーゼに対する抑制活性及び抗ウイルス活性を有し、宿主細胞に対する毒性が低い、下記一般式（１）で表される化合物。

  公开号：

  WO2023286844A1
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 、 catalase 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF RACEMIC 6, 6- DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]-HEXANE AND ITS SALTS, A KEY RAW MATERIAL FOR HCV INHIBITOR.
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE 6,6-DIMÉTHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]HEXANE RACÉMIQUE ET DE SES SELS, UNE MATIÈRE PREMIÈRE CLEF POUR L'INHIBITEUR DE VHC

  摘要：

  公开号：

  WO2012049688A8

文献信息

• METHOD OF PRODUCING POLYCYCLIC PROLINE DERIVATIVE OR ACID ADDITION SALT THEREOF
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20090281331A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for producing proline derivatives of formula (1) below or acid adduct salts thereof, including: the step of reacting N-protected pyrrolidinones of formula (2) below with reducing agents to thereby obtain N-protected pyrrolidinols of formula (3) below (step A); the step of reacting the N-protected pyrrolidinols obtained in the step A with cyanating agents to thereby obtain N-protected cyanopyrrolidines of formula (4) below (step B); the step of reacting the N-protected cyanopyrrolidines obtained in the step B with alcohols and bases to thereby obtain imidates of formula (5) below and treating the imidates with acids to thereby obtain N-protected prolines of formula (6) below (step C); and the step of treating the N-protected prolines obtained in the step C with acids (step D). In formulas (1)-(6) below, any two out of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are bonded with each other to thereby form an optionally substituted C 1 -C 4 polymethylene; and R 7 is an optionally substituted C 1 -C 10 linear alkyl, etc.

  以下是生产公式（1）的脯氨酸衍生物或其酸加合物的过程，包括：将公式（2）的N-保护吡咯烷酮与还原剂反应以获得公式（3）的N-保护吡咯烷醇（步骤A）；将步骤A中获得的N-保护吡咯烷醇与氰化剂反应以获得公式（4）的N-保护氰基吡咯烷（步骤B）；将步骤B中获得的N-保护氰基吡咯烷与醇和碱反应以获得公式（5）的咪唑酯，并用酸处理咪唑酯以获得公式（6）的N-保护脯氨酸（步骤C）；将步骤C中获得的N-保护脯氨酸用酸处理（步骤D）。在下面的公式（1）-（6）中，R1，R2，R3，R4，R5和R6中的任意两个可以彼此结合以形成可选的取代C1-C4聚亚甲基；而R7是可选的取代C1-C10线性烷基等。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160264567A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及以下式子的化合物：I，并且包括其盐和其他式子II-IX的化合物，如本文所述。此外，本发明涉及制造和使用式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，例如疼痛或哮喘，有用。
• 用于合成帕罗韦德的中间产物及制备方法
  申请人：戊言医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN114213275B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明涉及抗病毒药物的制备，具体涉及用于合成帕罗韦德的中间产物及制备方法，两种用于合成帕罗韦德(PF‑07321332)的中间产物，结构分别为制备两种中间产物的合成方法均是将羧酸在二氯亚砜的作用下变为酰氯，得到制备过程中的关键中间产物，降低消旋风险，简化合成步骤及后处理步骤，提高产率。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2023104882A1

  公开（公告）日：2023-06-15

  The invention provides viral protease inhibitors having the general formula (I) wherein the variables are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）（其中变量如本文所述）的病毒蛋白酶抑制剂、包括该化合物的组合物、制造该化合物的工艺和使用该化合物的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING POLYCYCLIC PROLINE DERIVATIVE OR ACID ADDUCT SALT THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2014648A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  A method of producing a proline derivative of the following formula (1) or an acid addition salt thereof, comprising the following four steps A to D: [wherein, any two of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are connected to form an optionally substituted polymethylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R7 represents an optionally substituted linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, linear alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, branched alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms or aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms.] (Step A) A step of reacting N-protected pyrrolidinones of the following formula (2) with a reducing agent, to produce N-protected pyrrolidinols of the following formula (3): (Step B) A step of reacting the N-protected pyrrolidinols of the formula (3) obtained in the step A with a cyanodizing agent, to produce N-protected cyanopyrrolidines of the following formula (4): (Step C) A step of reacting the N-protected cyanopyrrolidines of the formula (4) obtained in the step B with alcohols and a base, to obtain imidates of the following formula (5), and treating the imidates with an acid, to produce N-protected prolines of the following formula (6): (Step D) A step of treating the N-protected prolines of the formula (6) obtained in the step C with an acid, to produce a proline derivative of the above-described formula (1) or an acid addition salt thereof.

  一种生产下式（1）的脯氨酸衍生物或其酸加成盐的方法，包括以下四个步骤 A 至 D： [其中，R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 中的任意两个连接形成具有 1 至 4 个碳原子的任选取代的聚亚甲基，R7 代表具有 1 至 10 个碳原子的任选取代的直链烷基、具有 2 至 10 个碳原子的支链烷基、具有 2 至 10 个碳原子的直链烯基、具有 3 至 10 个碳原子的支链烯基或具有 7 至 20 个碳原子的芳烷基。］ (步骤 A） 将下式（2）的 N-保护吡咯烷酮与还原剂反应，生成下式（3）的 N-保护吡咯烷 醇： (步骤 B） 将步骤 A 中得到的式 (3) 的 N-保护吡咯烷酮与氰化剂反应，生成下式 (4) 的 N-保护氰基吡咯烷： (步骤 C） 将步骤 B 中得到的式 (4) 的 N-保护氰基吡咯烷与醇和碱反应，得到下式 (5) 的亚胺酸盐，并用酸处理亚胺酸盐，得到下式 (6) 的 N-保护脯氨酸： (步骤 D） 用酸处理步骤 C 中得到的式 (6) 的 N-保护脯氨酸，生成上述式 (1) 的脯氨酸衍生物或其酸加成盐。