(2R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester | 886442-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 886442-76-8
• 化学式: C₂₄H₃₁F₃O₆SSi
• 分子量: 532.653
• InChiKey: KISGLPLHBRFYQQ-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫化氢 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 143.2h， 生成 (2S,3S)-2-[((R)-2-{(S)-1-[(3S,4R,7S)-3-((S)-2-Azido-propionyloxy)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoylamino]-ethyl}-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carbonyl)-methyl-amino]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 Pd-BaSO₄ 、 4 A molecular sieve 吡啶 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.09h， 生成 (2R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v

文献信息

• Total Synthesis of Halipeptins A and D and Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Daniel Schlawe、Dimitrios E. Lizos、Rita G. de Noronha、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1002/anie.200500702

  日期：2005.8.5