(Z)-5-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)pent-2-en-1-ol | 79568-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: Z-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol；(Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-en-1-ol
• CAS: 79568-67-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: BUMNBYRTDXSMCA-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)pent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 107.09h， 生成 (2S,3S)-2-[((S)-2-Azido-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propionyl)-methyl-amino]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verrucarin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a046

文献信息

• Highly Stereoselective Intermolecular Haloetherification and Haloesterification of Allyl Amides
  作者：Bardia Soltanzadeh、Arvind Jaganathan、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201502341

  日期：2015.8.10

  haloesterification reaction of allyl amides is reported. A variety of alkene substituents and substitution patterns are compatible with this chemistry. Notably, electronically unbiased alkene substrates exhibit exquisite regio‐ and diastereoselectivity for the title transformation. We also demonstrate that the same catalytic system can be used in both chlorination and bromination reactions of allyl amides with a variety

  报道了烯丙基酰胺的有机催化和高度区域、非对映和对映选择性分子间卤醚化和卤酯化反应。多种烯烃取代基和取代模式与该化学相容。值得注意的是，电子无偏的烯烃底物对于标题转化表现出精致的区域和非对映选择性。我们还证明，相同的催化系统可用于烯丙基酰胺与各种亲核试剂的氯化和溴化反应，而只需很少或无需修饰。
• Catalytic Generation and Chemoselective Transfer of Nucleophilic Hydrides from Dihydrogen
  作者：Felix Pape、Lea T. Brechmann、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201805530

  日期：——

  Copper(I)–N‐heterocyclic‐carbene (NHC) complexes enabled the catalytic generation of nucleophilic hydrides from dihydrogen (H2) and their subsequent transfer to allylic chlorides. The highly chemoselective catalyst displayed no concomitant hydrogenation reactivity; in fact, the terminal double bond formed in the hydride transfer remained intact. Switching to deuterium gas (D2) allowed for regioselective

  铜（I）–N-杂环卡宾（NHC）配合物能够催化从二氢（H 2）生成亲核氢化物，然后将其转移至烯丙基氯化物。具有高度化学选择性的催化剂没有显示出伴随的氢化反应性；实际上，在氢化物转移中形成的末端双键保持完整。切换到氘气（D 2）可以实现区域选择性单氘化，并具有出色的同位素掺入能力。
• Modulating Prins Cyclization <i>versus</i> Tandem Prins Processes for the Synthesis of Hexahydro‐1 <i>H</i> ‐pyrano[3,4‐ <i>c</i> ]chromenes
  作者：Vallabhareddy Satteyyanaidu、Rapelli Chandrashekhar、B. V. Subba Reddy、Claudia Lalli

  DOI：10.1002/ejoc.202000220

  日期：2021.1.8

  the reaction between (E)‐ or (Z)‐5‐phenoxypent‐3‐en‐1‐ol and aldehydes, we can either access biologically relevant hexahydro‐1H‐pyrano[3,4‐c]chromenes via a tandem Prins/Friedel‐Crafts cascade or the tetrahydropyrane intermediate of the Prins process. In both cases, the products are obtained in high yields and good diastereoselectivities.

  通过改变（E）-或（Z）-5-苯氧基戊-3-烯-1-醇与醛之间的反应条件，我们可以得到生物学上相关的六氢-1 H-吡喃[3,4- c ]色烯经由串联普林斯/弗瑞德-克莱福特级联或四氢吡喃中间体的普林斯过程。在两种情况下，均以高收率和良好的非对映选择性获得产物。
• Total Synthesis of Halipeptins A and D and Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Daniel Schlawe、Dimitrios E. Lizos、Rita G. de Noronha、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1002/anie.200500702

  日期：2005.8.5
• Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535
  作者：Ely, R. J.、Morken, J. P.

  DOI：——

  日期：——