7,8,11αH-eudesm-4-en-12,8-olide | 58511-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,8,11αH-eudesm-4-en-12,8-olide
• 英文别名: 7,8,11α,8βH-eudesm-4-en-12,8-olide；(3S,3aR,8aR,9aR)-3,5,8a-trimethyl-3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 58511-25-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WCKUJGKZDWKKKF-FMVNMVDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,11αH-eudesm-4-en-12,8-olide 在 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 别土木香内酯
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATION OF ARTEMISIN INTO YOMOGIN AND 1-DEOXYIVANGUSTIN

  摘要：

  披露了来自青蒿的香酮倍半萜内酯yomogin和1-去氧伊万斯汀的部分合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8α-hydroxy-3-oxo-7αH,11βH-eudesma-1,4-dien-12-oate 在 Wilkinson's catalyst 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 7,8,11αH-eudesm-4-en-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATION OF ARTEMISIN INTO YOMOGIN AND 1-DEOXYIVANGUSTIN

  摘要：

  披露了来自青蒿的香酮倍半萜内酯yomogin和1-去氧伊万斯汀的部分合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1021

文献信息

• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXIX. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Telekin and pinnatifidin.
  作者：KOJI YAMAKAWA、KIYOSHI NISHITANI、AKIHIRO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.3411

  日期：——

  The chemical transformations of α-santonin (1), a C-6 lactonized eudesmanolide, into C-8 lactonized eudesmanolides, telekin (4) and pinnatifidin (5), are described. Desulfurization of the thio-ketal (8), derived from tetrahydroyomogin (7), with Raney Ni gave the 4-ene (10), which was converted into the α-epoxide (12). Ring-opening of the epoxy ring with LiNEt2 afforded the allyl alcohol (13). Phenylselenenylation of 13 gave the selenide (14), and oxidative elimination then gave telekin (4). Bromination of 3-oxoeudesman-8, 13-olide (18) gave the 2α-bromo-3-ketone (19). Reduction of 19 with NaBH4 gave bromohydrins (20 and 21), which were treated with Zn dust to afford the olefin (22). Treatment of 22 with N-bromosuccinimide afforded the 2-hydroxy-3-bromide (24), which was oxidized to give the 2-oxo-3-bromide (25). Dehydrobromination of 25 afforded the 2-oxo-3-ene (26). Pinnatifidin (5) was synthesized from 26 by phenylselenenylation and deselenoxylation procedures.

  描述了α-santonin（1），一种C-6乳酸化的eudesmanolide，转化为C-8乳酸化的eudesmanolides，telekin（4）和pinnatifidin（5）的化学转变。从四氢yomogin（7）衍生的硫酮（8）经过Raney镍的脱硫反应得到4-烯（10），进一步转化为α-环氧化物（12）。用LiNEt2开环环氧环得到烯醇（13）。对13进行苯基硒化得到硒化物（14），随后通过氧化消除反应得到telekin（4）。对3-氧代eudesman-8, 13-内酯（18）进行溴化反应得到2α-溴-3-酮（19）。用NaBH4还原19得到溴醇（20和21），再用锌粉处理得到烯烃（22）。对22进行N-溴琥珀酰亚胺处理得到2-羟基-3-溴化物（24），接着氧化得到2-氧-3-溴化物（25）。对25进行脱溴化反应得到2-氧-3-烯（26）。通过苯基硒化和去硒醇化过程合成pinnatifidin（5）。
• TRANSFORMATION OF ARTEMISIN INTO YOMOGIN AND 1-DEOXYIVANGUSTIN
  作者：Manuel Arnó、Miguel Carda、J. Alberto Marco、Eliseo Seoane

  DOI：10.1246/cl.1984.1021

  日期：1984.6.5

  Partial syntheses of the sesquiterpene lactones yomogin and 1-deoxyivangustin from artemisin are disclosed.

  披露了来自青蒿的香酮倍半萜内酯yomogin和1-去氧伊万斯汀的部分合成。
• MARCO, J. ALBERTO;CARDA, MIGUEL, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2523-2532
  作者：MARCO, J. ALBERTO、CARDA, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of umbellifolide and three natural eudesman-12,8-olides from (-)-artemisin
  作者：J. Alberto Marco、Miguel Carda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81659-8

  日期：——
• Synthesis of yomogin, 1-deoxyivangustin, and 1-deoxy-8-epiivangustin
  作者：Juan Alberto Marco、Manuel Arno、Miguel Carda

  DOI：10.1139/v87-108

  日期：1987.3.1

  The chemical transformation of (−)-artemisin 1 into the natural sesquiterpene lactones yomogin 2, 1-deoxyivangustin 3, and 1-deoxy-8-epiivangustin 4 is described.

  将(−)-青蒿素1化学转化为天然倍半萜内酯莲藕素2、1-去氧伊万古斯汀3和1-去氧-8-表伊万古斯汀4的过程被描述。