(1RS,2RS,3RS,6SR)-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1,4,4,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-8-en-10-one | 76461-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2RS,3RS,6SR)-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1,4,4,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-8-en-10-one
• 英文别名: (1RS,2RS,3RS,6SR)-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1,4,4,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^2,6]undec-8-en-10-one
• CAS: 76461-60-4；76497-53-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DXZOPMVSEWEONE-NJADJHCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3RS,6SR)-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1,4,4,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-8-en-10-one 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,3bR,4R,6aR)-4-Hydroxy-3a,5,5-trimethyl-3-methylene-1,3,3a,3b,4,5,6,6a-octahydro-cyclopenta[a]pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  d1- coriolin的全合成

  摘要：

  从1，3-环辛二烯开始，完成了d1-coriolin的全合成，其中将各种官能团合理有效地引入到合成中间体7-内-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] -oct-8中-en-2-one，涉及到。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80242-5
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,7SR)-7-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct-8-en-2-one 在 potassium tert-butylate 、 氢氟酸 、 氧气 、 sodium acetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (1RS,2RS,3RS,6SR)-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1,4,4,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  d1- coriolin的全合成

  摘要：

  从1，3-环辛二烯开始，完成了d1-coriolin的全合成，其中将各种官能团合理有效地引入到合成中间体7-内-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] -oct-8中-en-2-one，涉及到。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80242-5

文献信息

• The total synthesis of dl-coriolin
  作者：Katsuhiko Isekia、Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80007-5

  日期：——

  The total synthesis of dl-coriolin has been accomplished via the key intermediate (5RS, 7SR) - 7 - t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct - 8 starting from 1,3 - cyclooctadiene.

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。
• Iseki, Katsuhiko; Yamazaki, Mayumi; Shibasaki, Masakatsu, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4411 - 4418
  作者：Iseki, Katsuhiko、Yamazaki, Mayumi、Shibasaki, Masakatsu、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——