[(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate | 1256603-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 1256603-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 307.141
• InChiKey: YXKOXKMUPVNBOJ-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 425.5h， 生成 右旋加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 磷酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN FUCOSYLATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FUCOSYLATION DE PROTÉINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2021245579A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to inhibitors of protein fucosylation. More specifically, the present invention relates to carbacyclic compounds of Formula (I) useful as inhibitors of protein fucosylation, or for treating a cancer, an autoimmune disease, an infectious disease, an inflammatory disease, or sickle cell disease.

  本发明涉及蛋白质富糖化抑制剂。更具体地，本发明涉及公式（I）的环状化合物，可用作蛋白质富糖化抑制剂，或用于治疗癌症、自身免疫疾病、传染病、炎症性疾病或镰状细胞病。