11,13-dihydrodehydroleucodin | 17946-87-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,13-dihydrodehydroleucodin
• 英文别名: (3S,3aS,9aS,9bS)-3,6,9,9a-tetramethyl-3a,4,5,6,6a,9b-hexahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,7-dione
• CAS: 17946-87-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: VVSBEFCIQGQQPW-LHHDRIOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  208℃
• 比旋光度：
  D24 +52.5° (c = 1 in chloroform)
• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.920 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9aS,9bS)-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到11,13-dihydrodehydroleucodin
  参考文献：
  名称：

  几种倍半萜内酯在胃细胞保护作用中的构效关系。

  摘要：

  报道了几种倍半萜内酯对胃细胞保护活性的结构要求。对潜在活跃中心进行了理论实验研究。还原类似物的生物学评估以及这些化合物与内源性半胱氨酸残基之间的分子相互作用的模拟表明，非空间阻碍的迈克尔受体的存在似乎是该化合物家族中细胞保护活性的基本结构要求。该观察结果表明，细胞保护作用是通过粘膜中含巯基的肽与研究分子中存在的迈克尔受体之间的迈克尔反应介导的。这种作用机制是对我们先前论文中提出的机制的补充，并且与之不同。

  DOI：

  10.1021/jm00091a013

文献信息

• Structure-activity relationship in the gastric cytoprotective effect of several sesquiterpene lactones
  作者：Oscar S. Giordano、Mauricio J. Pestchanker、Eduardo Guerreiro、Jose R. Saad、Ricardo D. Enriz、Ana M. Rodriguez、Esteban A. Jauregui、Jorge Guzman、Alejandra O. M. Maria、Graciela H. Wendel

  DOI：10.1021/jm00091a013

  日期：1992.6

  a non sterically hindered Michael acceptor seems to be an essential structural requirement for the cytoprotective activity in this family of compounds. This observation suggests that cytoprotection is mediated through a Michael reaction between the sulfhydryl-containing peptides of the mucosa and Michael acceptors present in the molecules under study. This mechanism of action is in addition to and

  报道了几种倍半萜内酯对胃细胞保护活性的结构要求。对潜在活跃中心进行了理论实验研究。还原类似物的生物学评估以及这些化合物与内源性半胱氨酸残基之间的分子相互作用的模拟表明，非空间阻碍的迈克尔受体的存在似乎是该化合物家族中细胞保护活性的基本结构要求。该观察结果表明，细胞保护作用是通过粘膜中含巯基的肽与研究分子中存在的迈克尔受体之间的迈克尔反应介导的。这种作用机制是对我们先前论文中提出的机制的补充，并且与之不同。