5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-m-tolylbut-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentanoic acid | 871095-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-m-tolylbut-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-(3-methylphenyl)but-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 871095-02-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃Si
• 分子量: 482.779
• InChiKey: MEGNHLDUDPZSLJ-UOAMVJKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-m-tolylbut-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentanoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到15-deoxy-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762
• 作为产物：
  描述：

  3-(m-甲基苯基)-1-丙醇 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-m-tolylbut-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762

文献信息

• Access to Isocarbacyclin Derivatives via Substrate-Controlled Enolate Formation:  Total Synthesis of 15-Deoxy-16-(<i>m</i>-tolyl)- 17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin
  作者：Neil A. Sheddan、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol0515762

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] We describe a convergent and flexible synthesis of 15-deoxy-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin (15-deoxy-TIC), a simple isocarbacyclin derivative. The synthesis takes advantage of two key step reactions: a regioselective deprotonation of the described ketone under substrate control which is then trapped, as the enol triflate, to generate the C6-C9alpha endocyclic double

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。