tert-butyl((1S,2R,3aS,6aS)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1-(trityloxymethyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane | 871094-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl((1S,2R,3aS,6aS)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1-(trityloxymethyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: [(2R,3S,3aS,6aS)-5-[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-3-(trityloxymethyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 871094-98-3
• 化学式: C₄₇H₆₀O₄Si
• 分子量: 717.077
• InChiKey: WFHQVHZVJOCTFV-PCXLNJOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.75
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((1S,2R,3aS,6aS)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1-(trityloxymethyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1S,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(hydroxymethyl)hexahydropentalen-2(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl((1S,2R,3aS,6aS)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1-(trityloxymethyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762