(-)-chiloscyphone | 23538-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-chiloscyphone
• 英文别名: 1-[(1R,7R,7aR)-7,7a-dimethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 23538-45-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BBPWHBFXPZVFJI-ZLDLUXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (-)-chiloscyphone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chiloscyphone 的全合成，从 Liverwort 中分离出的倍半萜。(−)-Chiloscyphone 和 (+)-Chiloscypholone 的绝对构型

  摘要：

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1706

文献信息

• Tori, Motoo; Hasebe, Takeshi; Asakawa, Yoshinori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1552 - 1553
  作者：Tori, Motoo、Hasebe, Takeshi、Asakawa, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• TORI, MOTOO;HASEBE, TAKESHI;ASAKAWA, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1552-1553
  作者：TORI, MOTOO、HASEBE, TAKESHI、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• TORI, MOTOO;HASEBE, TAKESHI;ASAKAWA, YOSHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1706-1712
  作者：TORI, MOTOO、HASEBE, TAKESHI、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Chiloscyphone, Sesquiterpenoid Isolated from the Liverwort. Absolute Configuration of (−)-Chiloscyphone and (+)-Chiloscypholone
  作者：Motoo Tori、Takeshi Hasebe、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.1706

  日期：1990.6

  The absolute configurations of (−)-chiloscyphone and (+)-chiloscypholone isolated from the liverwort Chiloscyphus polyanthos and C. pallescens respectively, have been determined by the total synthesis of the optically active compound. The 1,4-addition of vinylmagnesium bromide to 3,4-dimethyl-2-cyclohexenone in the presence of copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex and the subsequent aldol condensation

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。