methyl 5-amino-4-<2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxyphenyl>-6-(6-methoxy-5-nitro-2-quinolyl)-3-methylpyridine-2-carboxylate | 77405-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-amino-4-<2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxyphenyl>-6-(6-methoxy-5-nitro-2-quinolyl)-3-methylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 77405-78-8
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O₈
• 分子量: 610.623
• InChiKey: JUELTOWHTSFMIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  158.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-4-<2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxyphenyl>-6-(6-methoxy-5-nitro-2-quinolyl)-3-methylpyridine-2-carboxylate 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Amino-6-(5-amino-6-methoxy-quinolin-2-yl)-4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  链黑苷立体控制合成的动态热力学拆分策略

  摘要：

  制备具有高水平对映体富集的P-链黑素的长期挑战已通过使用逆向选择性动态热力学拆分过程得到解决。该策略突出了有机硼化学的多功能性，因为它在环合成、阻转异构体拆分和官能团安装中起着核心作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202213692
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1-(3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-2-methylbut-2-en-1-one 在 苯膦酰二氯 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨基磺酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 硝酸 、 sodium acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 152.75h， 生成 methyl 5-amino-4-<2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxyphenyl>-6-(6-methoxy-5-nitro-2-quinolyl)-3-methylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient total synthesis of streptonigrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a071

文献信息

• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja00306a024

  日期：1985.10.1

  Synthese de streptonigrine par 2 cycloadditions successives: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate de dimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 de methyle; [methoxy-6 nitro-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 de dimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine. Ces 2 cycloadditions sont etudiees sur une serie de composes

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes
• Formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo00152a049

  日期：1983.2