taraxerol | 127-22-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: taraxerol
• 英文别名: (3S,6aR,6aS,8aR,14bR)-4,4,6a,6a,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,8,9,10,12,12a,13,14,14a-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 127-22-0；20460-33-7；81654-73-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: GGGUGZHBAOMSFJ-RDEULISKSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-285°
• 沸点：
  490.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  ≥ 40 mg/mL，溶于 DMSO
• LogP：
  11.060 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

国内外众多学者对蒲公英的化学成分及药理作用进行了研究。发现蒲公英根中主要三萜类化合物——蒲公英萜醇和蒲公英甾醇具有显著的抗肿瘤作用，通过蒲公英水提取物对艾氏腹水癌和MM46癌细胞有明显抑制效果。因此认为其主要抗癌成分为蒲公英甾醇和蒲公英赛醇。

综上所述，蒲公英在抗肿瘤药理方面表现出显著活性，并且具有明显的药用和保健价值。该植物已有上千年的使用历史，资源丰富、分布广泛且受环境影响较小。因此研究开发以蒲公英为原料的抗肿瘤药物具有广阔的前景。

应用

蒲公英赛醇可以用于制备治疗胃癌的药物组合物。此组合物由以下成分按重量组成：冬菇多糖、半边莲碱、牡丹酚、槲皮素酮、麦角甾醇、美登新、南山藤属甙Ap1、毛冬瓜根提取物、尖槐藤提取物、婆罗子提取物、喜树碱、番杏素、蒲公英赛醇、β-豆甾醇及维生素A。本发明结合了西药与多种中药的有效成分，具有抑制癌细胞生长、增强免疫力和缓解患者食欲不振等多重功效。

制备

采用高效方法从蒲公英根中提取分离出蒲公英赛醇，具体步骤如下：

1. 以30%~95%的乙醇溶液回流提取蒲公英根1-3次，每次持续1-3小时。优选为75%的乙醇溶液提取3次，每次1小时。
2. 合并提取液，在减压下浓缩至无酒精味，并加乙醇沉淀多糖和多肽等大分子杂质。
3. 用等体积的乙酸乙酯或正丁醇萃取三次，得到的萃取液再浓缩成浸膏。
4. 浸膏通过硅胶柱色谱、反相柱色谱等多种方法进行纯化。硅胶层析通常采用石油醚-乙酸乙酯或氯仿-甲醇-水混合溶剂系统梯度洗脱；而反相硅胶柱则常用C8或C18，以梯度甲醇和水作为洗脱液。

生物活性

Taraxerol是从蒲公英中分离出的一种具有抗炎和抗癌作用的化合物。它通过抑制NF-κB信号通路来减轻急性炎症，并诱导细胞凋亡。

靶点与体外研究

IC50用于评估Taraxerol对细胞凋亡的作用。 在体外实验中，当浓度从0到100 μM时，Taraxerol显著降低了HeLa细胞的存活率至95%（20 μM）、89.8%（40 μM）、82.6%（60 μM）、72.9%（80 μM）和63.6%（100 μM）。在24小时后，当浓度为20 μM时存活率为90.7%，而浓度为100 μM时存活率仅为53.6%。此外，Taraxerol以剂量依赖性的方式诱导HeLa细胞凋亡，并显著增加早期（24.2%）和晚期（16.2%）的凋亡细胞比例。

体内研究

在动物实验中，当剂量为5 mg/kg或10 mg/kg时，Taraxerol通过腹腔注射能显著减轻卡拉胶诱导的足部肿胀。结果显示，在4小时后，5 mg/kg剂量组的效果达到了显著性（p<0.05）。

化学性质

蒲公英赛醇是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。其来源于紫菀、淡竹叶和蒲公英。

用途

蒲公英赛醇具有抗菌、抗肿瘤及保护肝胆、治疗溃疡等多种功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taraxerol 在 五氯化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95 mg的产率得到(3R,5aR,7aR,11bS,13bR)-3-Chloro-3-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-5a,7a,10,10,11b,13b-hexamethyl-2,3,3a,4,5,5a,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu, A. S. R.; Prasad, A. V. Rama, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 443 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF COMPOUNDS ISOLATED FROM EUPHORBIA NERIIFOLIA FOR TREATING CANCER AND/OR THROMBOCYTOPENIA
  申请人：CHEN YU-JEN

  公开号：US20140056995A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel Uses of small molecules, particularly, triterpenoids and ingol diterpenes isolated from Euphorbia neriifolia , are disclosed herein. The triterpenoids are useful as lead compounds for manufacturing a medicament or a pharmaceutical composition for treating cancer; whereas the ingol diterpenes are useful as lead compounds for manufacturing a medicament or a pharmaceutical composition for treating thrombocytopenia.
• US8846768B2
  申请人：——

  公开号：US8846768B2

  公开（公告）日：2014-09-30