trans-5-methyl-2-(1,1-dimethylallyl)cyclohexanone | 83648-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-5-methyl-2-(1,1-dimethylallyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R)-5-methyl-2-(2,2-dimethylprop-2-enyl)cyclohexanone；(2S,5R)-5-methyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 83648-88-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: WMSCZVPZGWCKAI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-methyl-2-(1,1-dimethylallyl)cyclohexanone 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 216.5h， 生成 (R)-4-((2S,5R)-5-[1,3]Dithian-2-yl-1,1-dimethyl-2-methylsulfanylmethoxy-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aplasmomycin. Stereocontrolled construction of the C(3)-C(17) fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a073
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 长叶薄荷酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到trans-5-methyl-2-(1,1-dimethylallyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成的C（3）-C（10）段的阿霉素由（R）-普勒高尼

  摘要：

  通过（R）-（+）-普勒高通的两种途径，以光学纯净的形式合成了包括对称大环糖苷结构的C3-C10的阿霉素霉素的关键亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96285-3

文献信息

• Visible Light Mediated Photocatalytic <i>N</i>-Radical Cascade Reactivity of γ,δ-Unsaturated <i>N</i>-Arylsulfonylhydrazones: A General Approach to Structurally Diverse Tetrahydropyridazines
  作者：Emanuele Azzi、Giovanni Ghigo、Stefano Parisotto、Francesco Pellegrino、Emanuele Priola、Polyssena Renzi、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02605

  日期：2021.2.19

  Tetrahydropyridazines are of particular interest for their versatility as intermediates in organic synthesis and display pharmacological activity in several domains. Here, we describe the photocatalytic synthesis of different tetrahydropyridazines starting from γ,δ-unsaturated N-arylsulfonylhydrazones. Simple structural changes of substrates result into three different pathways beginning from a common

  四氢哒嗪因其作为有机合成中间体和在几个领域中显示药理活性的多功能性而特别受关注。在这里，我们描述了从γ，δ-不饱和N-芳基磺酰基hydr开始的不同四氢哒嗪的光催化合成。底物的简单结构变化导致三种不同的途径，从常见的N-肼基自由基开始，该自由基通过多米诺氨基甲酸酯化/脱芳香化作用，HAT过程或光诱导的自由基Smiles重排演变而得到多种四氢哒嗪。所有反应都在非常温和的条件下进行，并且价格很便宜[Ru（bpy）3 ] Cl 2用作催化剂。提出了初步的机理研究，其中包括所涉及物质的发光和电化学表征。计算研究允许根据实验结果合理化该机制。
• WHITE, JAMES D.;KUO, SHEN-CHUN;VEDANANDE, THALATHANI R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3061-3064
  作者：WHITE, JAMES D.、KUO, SHEN-CHUN、VEDANANDE, THALATHANI R.

  DOI：——

  日期：——