(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol | 938455-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol
• CAS: 938455-21-1
• 化学式: C₄₂H₅₂O₈
• 分子量: 684.87
• InChiKey: VSCDCMRDFXRRPD-SMYAMYNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.35 g的产率得到[(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl] 3-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-13-(naphthalen-2-ylmethoxy)-12-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((S)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-yn-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.25h， 生成 (1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26