(1S,2S)-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxymethylpropan-1-ol | 667422-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxymethylpropan-1-ol
• CAS: 667422-00-6
• 化学式: C₄₉H₆₈O₈Si₂
• 分子量: 841.245
• InChiKey: BRHPBGGUFLKMAI-QWWLRFEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxymethylpropan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 pyridine-SO3 complex 、 palladium hydroxide - carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.08h， 生成 {(1S,3R,5S,7R,9R,12R)-2,6,15-trioxa-11-thiatetracyclo[7.6.0.0^1,12.0^3,7]pentadec-5-yl}tert-butyldiphenylsiloxymethane
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-{(2S)-3-[(2R,3R,5S)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-tert-butyldimethylsiloxyoxolan-2-yl]-2-phenylmethoxymethylpropanoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 AD-mix-α 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 甲基磺酰胺 、 MS₄Angstroem 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (1S,2S)-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxymethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952