methyl (2E)-3-[(2R,3R,5S)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-tert-butyldimethylsiloxyoxolan-2-yl]prop-2-enoate | 667421-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2E)-3-[(2R,3R,5S)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-tert-butyldimethylsiloxyoxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 667421-99-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 554.874
• InChiKey: XBMXGSUPSNPQKA-FBIJPLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[(2R,3R,5S)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-tert-butyldimethylsiloxyoxolan-2-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3E)(5R)-6-[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]-1-(4-methoxyphenylmethoxy)-5-phenylmethoxymethylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺菌酸BCD环系统的合成：通过硫醚方法构建三螺环结构

  摘要：

  已经完成了氮杂螺菌酸1的BCD环系统的合成。通过在B环和C环之间具有硫原子的连接，成功地控制了C 13位的立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.161
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2E)-3-[(2R,3R,5S)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-tert-butyldimethylsiloxyoxolan-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺菌酸BCD环系统的合成：通过硫醚方法构建三螺环结构

  摘要：

  已经完成了氮杂螺菌酸1的BCD环系统的合成。通过在B环和C环之间具有硫原子的连接，成功地控制了C 13位的立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.161

文献信息

• Synthetic Studies on Azaspiracid, a Novel Shellfish Poison: Attempts to Construct the ABCD Ring System
  作者：Shigeru Nishiyama、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.3987/com-03-9952

  日期：——

  Synthesis of the ABCD ring system of azaspiracid (1) was attempted. Construction of the highly substituted tetrahydrofuran (9) via the Pd(0)-mediated cyclization, followed by spirocyclization afforded trispiro-ring (28), carrying an unnatural ring-junctions. The BCD ring system of 1 was successfully produced by using the bridge of a sulfur atom between the B and C ring to control the spiroacetal center

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。