(1R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-yn-1-ol | 410095-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-yn-1-ol
• CAS: 410095-16-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: SGJBMDKTTFDPAL-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-yn-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 Er₃N 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 1,2-丙二硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(2R,3R)-3-[(E)-(2R,3S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-triisopropylsilanyloxy-pent-4-enyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7

文献信息

• An improved synthesis of the C15–C28 fragment of laulimalide
  作者：A. Sivaramakrishnan、Geoffry T. Nadolski、Ian A. McAlexander、Bradley S. Davidson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02120-7

  日期：2002.1

  The C15–C28 fragment of the paclitaxel-like antimicrotubule agent laulimalide has been synthesized in 12 linear steps from known epoxide 5, with an overall yield of 16%. The methyldihydropyran ring of the side chain was efficiently prepared using ring-closing olefin metathesis chemistry. The 19,20-diol stereochemistry originates in starting material 7 and the side chain was appended using a Kocienski-modified

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。