tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane | 88159-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane
• 英文别名: tert-butyldiphenyl(prop-2-yn-1-yloxy)silane；Silane, (1,1-dimethylethyl)diphenyl(2-propynyloxy)-；tert-butyl-diphenyl-prop-2-ynoxysilane
• CAS: 88159-06-2
• 化学式: C₁₉H₂₂OSi
• 分子量: 294.469
• InChiKey: FCIMVIXBNIWHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到3-t-butyldiphenylsilyloxy-1-iodo-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Coreoside D 的立体选择性合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  我们报告了 (3S)- 和 (3R)-coreoside D 的立体选择性合成。 C1-C14 部分中的共轭二炔是通过两种钯催化的交叉偶联反应合成的。在路易斯酸的存在下，通过使用亚胺酸酯衍生物的糖基化反应来实现吡喃葡萄糖的引入。C3 位的不对称中心是通过手性池方法使用 d-苹果酸构建的。通过比较合成立体异构体的 [α] D 值与天然产物报道的值，确定天然产物 C3 位的立体化学为 R。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690876
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented biological cyclopropanation in the biosynthesis of FR-900848

  摘要：

  我们能够显示出单一对映体的主要掺入和多重标记合成二酮酰胺前体（14 和 16）的完整掺入，从而确定了环丙烷化二酮酰胺的中间体，并提出了在 FR-900848 的生物合成过程中通过具有新型环丙烷酶结构域的聚酮合成酶（PKS）进行前所未有的生物环丙烷化的建议（1）。

  DOI：

  10.1039/b809610d

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Diboration of 3-substituted propargylic alcohols using a bimetallic catalyst system: access to (<i>Z</i>)-allyl, vinyldiboronates
  作者：Cheryl L. Peck、Jan Nekvinda、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d0cc03563g

  日期：——

  A Pd/Cu catalyst system facilitates the diboration of unactivated propargylic alcohols with pentafluoroboronic acid and diboron to generate (Z)-allyl, vinyldiboronates.

  一种Pd/Cu催化剂体系促进了未活化的丙炔醇与五氟硼酸和二硼烷的二硼化反应，生成(Z)-烯丙基、烯基二硼酸酯。
• The First Total Synthesis of Synparvolide C
  作者：Gowravaram Sabitha、AnkiReddy Sandeep、Allu Senkara Rao、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300913

  日期：2013.10

  The first stereoselective total synthesis of synparvolide C has been accomplished. An acid-catalyzed epoxide ring-opening reaction and ring-closing metathesis (RCM) were used for the cyclic ether and δ-lactone formation, respectively, to furnish the core structure of the target molecule. These reactions along with a succession of functional group manipulations led to the preparation of the natural

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。
• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高