4-二氟甲基硝基苯 | 29848-57-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二氟甲基硝基苯
• 中文别名: 1-二氟甲基-4-硝基苯
• 英文名称: 4-(difluoromethyl)nitrobenzene
• 英文别名: 1-(difluoromethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 29848-57-5
• 化学式: C₇H₅F₂NO₂
• mdl: MFCD16659620
• 分子量: 173.119
• InChiKey: RMHPWPAKPAVHTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241℃
• 密度：
  1.339
• 闪点：
  112℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二氟甲基硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 以3.1 g的产率得到4-(二氟甲基)苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE TRIAZOLE SUBSTITUÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI ET UTILISATION ASSOCIÉE
  [ZH] 取代三唑类衍生物、其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了取代三唑类衍生物、其制备方法、药物组合物和用途，具体提供一种通式(I)所示的化合物、其顺反异构体、其对映异构体、其非对映异构体、其外消旋体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可以接受的盐或其前体药物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物以及所述化合物作为α5-GABAA受体反向调节剂的用途。

  公开号：

  WO2023016521A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 氟化钛(III) 、 4-二氟化碘甲苯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-二氟甲基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛Hy的脱氮二卤代合成芳基二卤甲烷

  摘要：

  我们报告了苯基重氮甲烷的脱氮二卤化反应，其中高价碘试剂PhICl 2和TolIF 2充当元素氯和氟的替代物。描述了从碘到卤素重氮甲烷的卤素转移，以及碘和之间的串联氧化二卤化反应。这是此反应中首次使用非α稳定的重氮化合物，可有效合成芳基二氟甲烷（ArCHF 2）和芳基二氯甲烷（ArCHCl 2）衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700393

文献信息

• Selective electrolytic fluorinations in 70% HF/30% pyridine
  作者：Sarah M. Lee、Jamie M. Roseman、C. Blair Zartman、Eamonn P. Morrison、Sean J. Harrison、Corrie A. Stankiewicz、W.J. Middleton

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03379-3

  日期：1996.3

  The selective fluorination of compounds containing benzylic hydrogen atoms was accomplished by electrolysis in a mixture of 70% HF and 30% pyridine (Olah's reagent) using a square wave alternating current (1.76–2.75 V, 0.02–0.05 Hz) and Pt electrodes. This method can be used in the laboratory to prepare conveniently gram-size quantities of monofluorinated products. An ion radical mechanism has been

  使用方波交流电（1.76-2.75 V，0.02-0.05 Hz）和Pt电极，在70％HF和30％吡啶（Olah试剂）的混合物中进行电解，即可完成含苄基氢原子的化合物的选择性氟化。此方法可在实验室中用于方便地制备克级量的单氟化产物。已经提出了离子自由基机理。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。
• DIFLUOROMETHYL-PHENYL TRIAZOLES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200024261A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to difluoromethyl-phenyl triazoles of general formula (I) which are modulators of GABA A receptors containing the α5 subunit, useful in treating central nervous system diseases and other diseases. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture the compounds according to the invention.

  本发明涉及一般式（I）的二氟甲基苯基三唑化合物，这些化合物是包含α5亚基的GABA A 受体的调节剂，用于治疗中枢神经系统疾病和其他疾病。此外，本发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据本发明制造化合物的方法。
• Nickel-Catalyzed Aromatic Cross-Coupling Difluoromethylation of Grignard Reagents with Difluoroiodomethane
  作者：Hirotaka Motohashi、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02264

  日期：2018.9.7

  The nickel-catalyzed cross-coupling difluoromethylation of the Grignard reagents with difluoroiodomethane is shown to provide the corresponding aromatic difluoromethyl products in excellent to moderate yields. The difluoromethylation proceeds smoothly within 1 h at room temperature with 1.5 equiv of the Grignard reagents in the presence of Ni(cod)2/TMEDA (2.5–0.5 mol %). Mechanistic studies clarify

  格氏试剂与二氟碘甲烷的镍催化交叉偶联二氟甲基化可提供优异至中等收率的相应芳族二氟甲基产物。在存在Ni（cod）2 / TMEDA（2.5-0.5 mol％）的情况下，在室温下1个小时内，用1.5当量的格氏试剂，二氟甲基化反应平稳进行。机理研究表明，将Ni（0）催化剂氧化添加到二氟碘甲烷中可提供TMEDA-Ni（II）（CF 2 H）I络合物。该中间体被转化为TMEDA–Ni（II）（CF 2H）Ph通过与PhMgBr进行重金属化而获得。进行还原消除，得到芳香族交叉偶联的二氟甲基化产物，以及TMEDA-Ni（0）催化剂的再生。镍催化反应的电子顺磁共振（EPR）和自由基钟分析没有提供在g = 2左右的EPR活性Ni（I）和Ni（III）物种，仅提供了痕量的环化产物。
• Reactions de l'hexafluorure de molybdene avec les aldehydes et les cetones fonctionnels
  作者：F. Mathey、J. Bensoam

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80050-0

  日期：1975.1

  The substituents F, Cl, Br, CN, NO2, COOR, CONR2, P(O)R2 do not interfere with the reaction of MoF6 with aromatic aldehydes and ketones yielding gem-difluoro compounds, but OH, NH, OR, NR2, CC, react preferentially with MoF6 and prevent the reaction at CO. Yields of gem-difluoro compounds are enhanced with electron-attracting substituents on the carbonyl derivative, and are lowered when the CO group

  取代基F，Cl，Br，CN，NO 2，COOR，CONR 2，P（O）R 2不会干扰MoF 6与芳族醛和酮的反应，生成宝石二氟化合物，但会破坏OH，NH或OR ，NR 2，CC优先与MoF 6反应并阻止在CO处反应。通过在羰基衍生物上吸引电子的取代基提高了Ge-difluoro化合物的收率，并在空间上阻碍了CO基团时降低了收率。RCF 2 R'化合物的水解稳定性随R和R'的性质而变化很大。对R和R'的一些反应使CF 2基团不受影响。因此，许多新的CF 2化合物制备包括α，α-二氟烷基取代的苄基醇32苄34,36苯甲醛27，苯甲酸24，28，31，35。给出了所有新衍生物的1 H和19 F NMR数据。转换的机制暂定。

表征谱图