4-二氟甲基喹啉 | 1186194-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-二氟甲基喹啉
• 英文名称: 4-(difluoromethyl)quinoline
• CAS: 1186194-77-3
• 化学式: C₁₀H₇F₂N
• mdl: MFCD11226560
• 分子量: 179.169
• InChiKey: XZMKLTOLYFIMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-二氟甲基喹啉 、 2,2-二氟苯乙酮 、 4-溴喹啉 、 2,2-difluoro-2-phenylacetophenone 、 氢氧化钾 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford (difluoromethyl)benzene in quantitative yield in 2 h的产率得到(二氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  METAL-CATALYZED COUPLING OF ARYL AND VINYL HALIDES WITH ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  本文描述了芳基、杂环基和乙烯基卤代物与α,α-二氟酮或α,α-二氟醚或α,α-二氟酮和α,α-二氟酰胺和酯的硅基醇醚的偶联。还描述了偶联产物的进一步衍生物化（如酮裂解和Baeyer-Villiger氧化）。

  公开号：

  US20160052854A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 rhodamine 6G 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到4-二氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  解锁 C[双键，长度为 m-dash]N 键的直接光催化二氟甲基化。

  摘要：

  目前的研究提出了一个直接的 CF2H 自由基加成到 C[双键，长度为 m-dash]N 键，基于可商购的二氟甲亚磺酸锌的光催化活化。温和的条件导致了令人印象深刻的结构多样性，因为喹喔啉酮和二苯并氮杂等已成功功能化。

  DOI：

  10.1039/d0cc01353f

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of α,α-Difluoroketones with Aryl Bromides and Chlorides. A Route to Difluoromethylarenes
  作者：Shaozhong Ge、Wojciech Chaładaj、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja501117v

  日期：2014.3.19

  α-difluoroketones with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)Cy2 as ligand. The combination of this Pd-catalyzed arylation and base-induced cleavage of the acyl–aryl C–C bond within the α-aryl-α,α-difluoroketone constitutes a one-pot, two-step procedure to synthesize difluoromethylarenes from aryl halides. A broad range

  我们报告了 Pd 催化的 α,α-二氟酮与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的 α-芳基化反应，该反应由含有 P(t-Bu)Cy2 作为配体的空气和水分稳定的钯环络合物催化。这种 Pd 催化的芳基化和碱诱导的 α-芳基-α,α-二氟酮内酰基-芳基 C-C 键断裂的组合构成了从芳基卤化物合成二氟甲基芳烃的一锅两步法。广泛的电子变化芳基和杂芳基溴化物和氯化物经历了这两种转化，以高产率提供了 α-芳基-α,α-二氟酮、二氟甲基芳烃和二氟甲基杂芳烃。
• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Room Temperature Deoxyfluorination of Benzaldehydes and α-Ketoesters with Sulfuryl Fluoride and Tetramethylammonium Fluoride
  作者：Patrick R. Melvin、Devin M. Ferguson、Sydonie D. Schimler、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00054

  日期：2019.3.1

  A method for the room temperature deoxyfluorination of benzaldehydes and α-ketoesters using sulfuryl fluoride and Me4NF is described. A large scope of aryl and heteroaryl substrates is demonstrated, and this method compares favorably to other common deoxyfluorination methods for many substrates.

  描述了使用硫酰氟和Me 4 NF在室温下对苯甲醛和α-酮酸酯进行脱氧氟化的方法。证明了大范围的芳基和杂芳基底物，并且该方法与许多底物的其他常见脱氧氟化方法相比具有优势。
• [EN] METAL-CATALYZED COUPLING OF ARYL AND VINYL HALIDES WITH ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COUPLAGE CATALYSÉ MÉTALLIQUE D'HALOGÉNURES D'ARYLE ET DE VINYLE AVEC DES COMPOSÉS ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014165861A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The coupling of aryl, heteroaryl, and vinyl halides with α,α-difluoroketones or silyl ethers or siylenol ethers of α,α-difluoroketones and α,α-difluoroamides and esters are described. Further derivatization of the coupling products (such as ketone cleavage and Baeyer-Villiger oxidation) is also described.

  描述了芳基、杂环基和乙烯卤化物与α，α-二氟酮或硅醚或α，α-二氟酮的硅醚或硅烯醇醚和α，α-二氟酮和α，α-二氟酰胺和酯的偶联。还描述了对偶联产物的进一步衍生化（如酮裂解和巴耶-维利格氧化）。
• Deoxyfluorination of (Hetero)aryl Aldehydes Using Tetramethylammonium Fluoride and Perfluorobutanesulfonyl Fluoride or Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Devin M. Ferguson、Patrick R. Melvin、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/ijch.201900066

  日期：2020.3

  This Communication describes the conversion of (hetero)aryl aldehydes into the corresponding (hetero)aryl difluoromethyl products using anhydrous NMe4F in combination with perfluorobutanesulfonyl fluoride or trifluoromethanesulfonic anhydride.

  该通报描述了使用无水NMe 4 F结合全氟丁烷磺酰氟或三氟甲磺酸酐将（杂）芳基醛转化为相应的（杂）芳基二氟甲基产物的方法。