4-叔-丁基-2,6-二甲苯酚 | 879-97-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔-丁基-2,6-二甲苯酚
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenol；4‐(tert‐butyl)‐2,6‐dimethylphenol；4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenol；2,6-dimethyl-4-tert-butyl phenol；4-t-butyl-2,6-dimethylphenol
• CAS: 879-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD09260839
• 分子量: 178.274
• InChiKey: MEPYMUOZRROULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.4°C
• 沸点：
  248.05°C
• 密度：
  0.9160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-羟基-4-甲基苯甲醛	2-Methyl-4-t-butylphenol	98-27-1	C11H16O	164.247
  ——	2-hydroxy-3-methyl-5-tert-butylbenzyl alcohol	13464-23-8	C12H18O2	194.274
  4-叔-丁基-2,6-二(羟基甲基)苯酚	4-tert-butyl-2,5-bis(hydroxymethyl)phenol	2203-14-7	C12H18O3	210.273
  4-叔丁基苯酚	4-tert-butylphenol	98-54-4	C10H14O	150.221
  4-叔丁基-2-[(5-叔-丁基-2-羟基-3-甲基苯基)甲基]-6-甲基苯酚	bis(2-hydroxy-3-methyl-5-tert-butylphenyl)methane	3634-86-4	C23H32O2	340.506
  1-叔丁基-3,5-二甲苯	5-tert-Butyl-m-xylene	98-19-1	C12H18	162.275
  2,6-二甲基苯酚	2,6-xylenol	576-26-1	C8H10O	122.167

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-(tert-butyl)-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene	92100-74-8	C13H20O	192.301
  ——	2-Butoxy-5-tert-butyl-1,3-dimethylbenzene	121078-62-4	C16H26O	234.382
  ——	2-(benzyloxy)-5-(tert-butyl)-1,3-dimethylbenzene	96766-31-3	C19H24O	268.399
  ——	4-t-butyl-2,6-dimethyl[(4-pyridylmethyl)oxy]benzene	264136-61-0	C18H23NO	269.387
  2,6-二甲基苯酚	2,6-xylenol	576-26-1	C8H10O	122.167
  ——	bis(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl)phosphoric acid	1610061-16-9	C24H35O4P	418.513

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基-2,6-二甲苯酚 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到c-4-t-butyl-c-2,c-6-dimethylcyclohexan-r-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二甲基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-叔-丁基-2,6-二甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  Tchitchibabine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1932, vol. <4> 51, p. 1436,1441

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 偶氮二甲氧基异庚腈 、 4-叔-丁基-2,6-二甲苯酚 作用下， 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cholestane-3β,5α-diol 、 5α-cholestane-3β,6β-diol 、 6α-羟基-5α-胆甾烷 、 cholest-5-ene-3β,4α-diol 、 4-Beta-羟基胆固醇 、 胆甾-5-烯-3,7二醇 、 胆甾-5-烯-3,7二醇 、 5β,6β-环氧胆甾烷-3β-OL 、 胆固醇-5Alpha,6Alpha-环氧化物
  参考文献：
  名称：

  H 原子抽象与添加：考虑胆固醇及其酯类自动氧化中的不同产物分布

  摘要：

  我们最近表示，胆固醇的自由基介导的氧化（自氧化）会产生比以前认为的更复杂的氢过氧化物产物混合物。除了主要产物胆固醇 7-氢过氧化物的差向异构体之外，在良好的 H 原子供体存在下，还形成了区域异构 4-和 6-氢过氧化物中的每一种的差向异构体，就像 5α-氢过氧化物一样。在此，我们通过报告竞争性过氧自由基加成到胆固醇产生的产物来完成这个故事，立体异构的胆固醇-5,6-环氧化物占氧化产物的 12%，以及胆固醇氢过氧化物的亲电脱水产物， 4-、6- 和 7- 酮胆固醇。而且，我们询问了在良好的 H 原子供体存在的情况下，它们的分布和相对于 H 原子提取产物的丰度如何变化，这对如何将这些氧甾醇用作生物标志物具有重要意义。LC-MS/MS 对所有自氧化产物的分辨率和定量在很大程度上得益于合成新的同位素标记胆固醇标准品和相应的选定自氧化产物。还研究了胆固醇乙酸酯的自氧化作为体内大量胆固醇酯的模型。尽管

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11524

文献信息

• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20170253569A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A pharmaceutical composition containing a compound of Formula (I) for treating an opioid receptor-associated condition. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using such a compound. Further disclosed are two sets of thiazolidinone compounds of formula (I): (i) compounds each having an enantiomeric excess greater than 90% and (ii) compounds each being substituted with deuterium.

  一种含有化合物（I）的药物组合物，用于治疗与阿片受体相关的疾病。还公开了一种使用这种化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式（I）的噻唑烷酮化合物：（i）每种化合物的对映体过量大于90%；（ii）每种化合物被氘取代。
• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。
• Towards ortho-selective electrophilic substitution/addition to phenolates in anhydrous solvents
  作者：Eleana Lopušanskaja、Anni Kooli、Anne Paju、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131935

  日期：2021.3

  solution lead to a mixture of o- and p-Bn-substituted phenols together with a substantial amount of phenol Bn ether. In CPME, and especially in toluene with 1–2 equivalents of ether or alcohol additives, ortho-selective alkylation is achieved. In the case of o,o,p-tri- and o,o-di-substituted phenols dearomatization occurs affording o-Bn-substituted alkyl cyclohexadienones with yields up to 92% with an o/p

  在水溶液中用BnBr进行烷基取代的Li-苯酚盐会生成邻和对Bn-取代的苯酚与大量的苯酚Bn醚的混合物。在CPME中，尤其是在具有1-2当量的醚或醇类添加剂的甲苯中，可以实现邻位选择性烷基化。在的情况下O，O-，P-三-和ö，ø -二-取代的苯酚脱芳构化，得到发生ø -Bn取代的烷基环己二烯酮与产率高达92％，其具有ø / p比高达90/1。
• [DE] VERFAHREN ZUR HYDROXYALKYLIERUNG<br/>[EN] HYDROXYALKYLATION METHOD<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROXYALKYLATION
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004054958A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Verfahren zur Umsetzung einer Verbindung mit mindestens einem aktiven Wasserstoffatom mit mindestens einem Oxiran, wobei man die Umsetzung in Gegenwart mindestens eines Zinnphosphatkatalysators durchführt.

  使用至少一种锡磷酸盐催化剂，在至少一个活性氢原子与至少一个环氧乙烷之间进行连接的方法。
• [DE] VERFAHREN ZUR REKTIFIKATIVEN AUFTRENNUNG VON (METH)ACRYLMONOMERE ENTHALTENDEN FLÜSSIGKEITEN IN EINER REKTIFIKATIONSKOLONNE<br/>[EN] METHOD FOR THE RECTIFYING SEPARATION OF LIQUIDS CONTAINING (METH)ACRYLIC MONOMERS IN A RECTIFICATION COLUMN<br/>[FR] PROCEDE POUR RECTIFIER PAR SEPARATION DES LIQUIDES CONTENANT DES MONOMERES (METH)ACRYLIQUES DANS UNE COLONNE DE RECTIFICATION
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004050596A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Verfahren der rektifikativen Auftrennung von (Meth)acrylmonomere enthaltenden Flüssigkeiten in einer Rektifikationskolonne, bei dem man aus der Rektifikationskolonne einen Stoffstrom entnimmt und als mit molekularem Sauerstoff angereicherte Flüssigphase in die Rektifikationskolonne rückführt.

  将含有（甲基）丙烯酸酯单体的液体进行精馏分离的方法，其中从精馏塔中取出一种物流，并将其作为富含分子氧的液相重新引入精馏塔。