cholestane-3β,5α-diol | 3347-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestane-3β,5α-diol
• 英文别名: 3β,5α-cholestanediol；3β,5α-dihydroxycholestane；Cholestan-3beta,5alpha-diol；(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5-diol
• CAS: 3347-60-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: YGJKELZDRWFHOR-POBUXQGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  498.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestane-3β,5α-diol 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。154. Mitteilung。胆固醇和胆固醇3α，5-二氧胆甾醇

  摘要：

  Ausbeute Epi-cholesterin erhalten中的Aus胆固醇-α-氧基（I）不能用于3β，5-Diol IVa。国防军总司令部司令部书记范本·埃菲尔·胆固醇（Epi-cholesterinüberlegen）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310603
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 Mn-Cu-bis(etioporphyrinate) heterodimer sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 cholestane-3β,5α-diol
  参考文献：
  名称：

  Cheremenskaya; Solov'eva; Borovkov, Russian Journal of Physical Chemistry, 1999, vol. 73, # 12, p. 2048 - 2050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>trans</i>-Hydroboration–oxidation products in Δ⁵-steroids <i>via</i> a hydroboration-<i>retro</i>-hydroboration mechanism
  作者：J. Ciciolil Hilario-Martínez、Fernando Murillo、Jair García-Méndez、Eugenia Dzib、Jesús Sandoval-Ramírez、Miguel Ángel Muñoz-Hernández、Sylvain Bernès、László Kürti、Fernanda Duarte、Gabriel Merino、María A. Fernández-Herrera

  DOI：10.1039/d0sc01701a

  日期：——

  A trans-product is isolated and characterized under traditional hydroboration–oxidation conditions using Δ⁵-steroids as substrates. Experimental and theoretical studies indicate that the trans-species occurs via a retro-hydroboration mechanism.

  一个转化产物在传统的氢硼化-氧化条件下被分离和表征，使用Δ5-类固醇作为底物。实验和理论研究表明，这个转化物种是通过一个逆向氢硼化机制发生的。
• Triphenylbismuth dibromide-iodine: An efficient reagent for the dehydration of alcohols
  作者：Rosa L. Dorta、Ernesto Suárez、Carmen Betancor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73313-2

  日期：1994.7

  Tertiary and secondary alcohols react under mild conditions with triphenylbismuth dibromide and iodine under an inert atmosphere to give the corresponding most stable alkenes in good yields.

  叔醇和仲醇在惰性气氛下，在温和的条件下与二溴化三苯基铋和碘反应，以良好的收率得到相应的最稳定的烯烃。
• Photochemically induced mercuric oxide - iodine oxidation of some unsaturated steroid compounds
  作者：Milan Dabović、Mira Bjelaković、Vladimir Andrejević、Ljubinka Lorenc、Mihailo Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80855-3

  日期：1994.1

  induced HgO/I2 oxidation of cholest-5-en-3α-ol (6) and cholest-5-en-3β-ol (7) afforded (Scheme 3) products arising from the corresponding alkoxy radicals (12, 13 and 14a,b) and from attack of the I2O intermediate at the olefinic double bond (epoxides 15a and 16a,b respectively). With cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate (8) and cholest-7-ene-3β,5α-diol 3-acetate (9) the HgO/I2 oxidation led to unresolvable

  胆甾-5-烯-3α-醇（6）和胆甾-5-烯-3β-醇（7）的光化学诱导HgO / I 2氧化提供（方案3）相应的烷氧基自由基（12、13和14a，b）和I 2 O中间体在烯烃双键（分别为环氧化物15a和16a，b）上的侵蚀。使用胆甾5-烯-1α，3β-二醇3-乙酸盐（8）和胆甾7-烯-3β，5α-二醇3-乙酸盐（9），HgO / I 2氧化导致无法分离的复杂混合物（方案5 ）。使用相同的试剂cholest-5-en-3α-ol乙酸酯（10）和cholest-5-en-3β-ol乙酸酯（11）仅受到I 2 O的攻击，生成环氧化物20a，b，碘醇21以及重排产物19和22（方案7）（对于10而言），主要是环氧化物23a，b（方案8）的11。
• H-Atom Abstraction vs Addition: Accounting for the Diverse Product Distribution in the Autoxidation of Cholesterol and Its Esters
  作者：Zosia A. M. Zielinski、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.8b11524

  日期：2019.2.20

  serious implications for how these oxysterols are used as biomarkers. The resolution and quantification of all autoxidation products by LC-MS/MS was greatly enabled by the synthesis of a new isotopically labeled cholesterol standard and corresponding selected autoxidation products. The autoxidation of cholesteryl acetate was also investigated as a model for the cholesterol esters which abound in vivo. Although

  我们最近表示，胆固醇的自由基介导的氧化（自氧化）会产生比以前认为的更复杂的氢过氧化物产物混合物。除了主要产物胆固醇 7-氢过氧化物的差向异构体之外，在良好的 H 原子供体存在下，还形成了区域异构 4-和 6-氢过氧化物中的每一种的差向异构体，就像 5α-氢过氧化物一样。在此，我们通过报告竞争性过氧自由基加成到胆固醇产生的产物来完成这个故事，立体异构的胆固醇-5,6-环氧化物占氧化产物的 12%，以及胆固醇氢过氧化物的亲电脱水产物， 4-、6- 和 7- 酮胆固醇。而且，我们询问了在良好的 H 原子供体存在的情况下，它们的分布和相对于 H 原子提取产物的丰度如何变化，这对如何将这些氧甾醇用作生物标志物具有重要意义。LC-MS/MS 对所有自氧化产物的分辨率和定量在很大程度上得益于合成新的同位素标记胆固醇标准品和相应的选定自氧化产物。还研究了胆固醇乙酸酯的自氧化作为体内大量胆固醇酯的模型。尽管
• Optimisation of BACE1 inhibition of tripartite structures by modification of membrane anchors, spacers and pharmacophores – development of potential agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Philipp Linning、Ute Haussmann、Isaak Beyer、Sebastian Weidlich、Heinke Schieb、Jens Wiltfang、Hans-Wolfgang Klafki、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ob26103k

  日期：——

  Systematic variation of membrane anchor, spacer and pharmacophore building blocks leads to an optimisation of the inhibitory effect of tripartite structures towards BACE1-induced cleavage of the amyloid precursor protein (APP).

  膜锚、连接器和药效团构件的系统变换优化了三部分结构对BACE1诱导的淀粉样前体蛋白（APP）裂解的抑制效果。