6α-羟基-5α-胆甾烷 | 41083-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6α-羟基-5α-胆甾烷
• 英文名称: 5α-cholestane-3β,6α-diol
• 英文别名: Cholestan-3β,6α-diol；5α-Cholestan-3β,6α-diol；6alpha-Hydroxycholestanol；(3S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 41083-73-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: PMWTYEQRXYIMND-XNZKQLDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：2 mg/ml；二甲基亚砜：0.1 mg/ml；乙醇：20 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-羟基-5α-胆甾烷 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (5alpha)-胆甾烷-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  5α-Cholestane-3,6-dione 来自红藻 Acantophora Spicifera

  摘要：

  摘要 对海洋红藻刺棘鱼的氯仿提取物进行分析，分离出一种酮类固醇 α-胆甾烷-3,6-二酮，并根据光谱特征对其进行表征。通过与从胆固醇制备的合成样品进行比较来确认身份。这是这种酮类固醇自然发生的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83611-0
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6α-羟基-5α-胆甾烷
  参考文献：
  名称：

  The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01028a032

文献信息

• <i>trans</i>-Hydroboration–oxidation products in Δ⁵-steroids <i>via</i> a hydroboration-<i>retro</i>-hydroboration mechanism
  作者：J. Ciciolil Hilario-Martínez、Fernando Murillo、Jair García-Méndez、Eugenia Dzib、Jesús Sandoval-Ramírez、Miguel Ángel Muñoz-Hernández、Sylvain Bernès、László Kürti、Fernanda Duarte、Gabriel Merino、María A. Fernández-Herrera

  DOI：10.1039/d0sc01701a

  日期：——

  A trans-product is isolated and characterized under traditional hydroboration–oxidation conditions using Δ⁵-steroids as substrates. Experimental and theoretical studies indicate that the trans-species occurs via a retro-hydroboration mechanism.

  一个转化产物在传统的氢硼化-氧化条件下被分离和表征，使用Δ5-类固醇作为底物。实验和理论研究表明，这个转化物种是通过一个逆向氢硼化机制发生的。
• Potassium borohydride reductions of immobilised ketosteroids
  作者：Josie C Briggs、Philip Hodge、Zhengpu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00011-2

  日期：1997.3

  insoluble supports (powdered polyethylene, microporous 2% crosslinked polystyrene beads, macroporous highly crosslinked polystyrene beads, silica gel and alumina) can be reduced using aqueous potassium borohydride. The use of phase transfer catalysts generally raises yields. In the case of 6-ketosteriods the supported reactions often follow a stereochemical course significantly different from that of

  可以使用硼氢化钾水溶液还原吸收到各种不溶性载体（粉状聚乙烯，2％交联的微孔聚苯乙烯微珠，大孔高度交联的聚苯乙烯微珠，硅胶和氧化铝）中的酮类固醇。相转移催化剂的使用通常提高产率。对于6-酮类化合物，所支持的反应通常遵循的立体化学过程与溶液中类似反应的显着不同。这归因于类固醇在载体内表面上的吸附。在这些情况下，基本上抑制了烷氧基硼氢化物对酮类固醇的还原，因此大部分还原是由BH 4-引起的。本身是一种相对空间上不需要的还原剂。最终结果是，尽管硼氢化钾可将溶液中的6-酮类固醇还原成15:85的6α-和6β-醇，但负载的类固醇的比例可高达90:10。
• H-Atom Abstraction vs Addition: Accounting for the Diverse Product Distribution in the Autoxidation of Cholesterol and Its Esters
  作者：Zosia A. M. Zielinski、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.8b11524

  日期：2019.2.20

  serious implications for how these oxysterols are used as biomarkers. The resolution and quantification of all autoxidation products by LC-MS/MS was greatly enabled by the synthesis of a new isotopically labeled cholesterol standard and corresponding selected autoxidation products. The autoxidation of cholesteryl acetate was also investigated as a model for the cholesterol esters which abound in vivo. Although

  我们最近表示，胆固醇的自由基介导的氧化（自氧化）会产生比以前认为的更复杂的氢过氧化物产物混合物。除了主要产物胆固醇 7-氢过氧化物的差向异构体之外，在良好的 H 原子供体存在下，还形成了区域异构 4-和 6-氢过氧化物中的每一种的差向异构体，就像 5α-氢过氧化物一样。在此，我们通过报告竞争性过氧自由基加成到胆固醇产生的产物来完成这个故事，立体异构的胆固醇-5,6-环氧化物占氧化产物的 12%，以及胆固醇氢过氧化物的亲电脱水产物， 4-、6- 和 7- 酮胆固醇。而且，我们询问了在良好的 H 原子供体存在的情况下，它们的分布和相对于 H 原子提取产物的丰度如何变化，这对如何将这些氧甾醇用作生物标志物具有重要意义。LC-MS/MS 对所有自氧化产物的分辨率和定量在很大程度上得益于合成新的同位素标记胆固醇标准品和相应的选定自氧化产物。还研究了胆固醇乙酸酯的自氧化作为体内大量胆固醇酯的模型。尽管
• Potassium borohydride reductions of ketones absorbed into polymer supports: stereochemical effects
  作者：Josie C. Briggs、Philip Hodge

  DOI：10.1039/c39880000310

  日期：——

  The proportions of 6α-alcohol obtained from aqueous potassium borohydride reductions of 3β-hydroxy-5α-cholestan-6-one (1) absorbed into various polymers varied from 0 to 90% depending on the polymer used and whether or not a phase transfer catalyst was added; some other ketones show similar stereochemical effects, the greatest effects probably arising when the substrates are adsorbed to the inner surfaces

  由硼氢化钾水溶液还原3β-羟基-5α-胆甾醇-6-一（1）吸收而得的6α-醇的比例在0至90％之间变化，具体取决于所用的聚合物以及是否使用相转移催化剂加入; 其他一些酮类化合物也显示出相似的立体化学效应，当底物吸附在适当聚合物的内表面上时，最大的效应可能会出现。
• Structural Studies by Exciton Coupled Circular Dichroism over a Large Distance:  Porphyrin Derivatives of Steroids, Dimeric Steroids, and Brevetoxin B
  作者：Stefan Matile、Nina Berova、Koji Nakanishi、Jörg Fleischhauer、Robert W. Woody

  DOI：10.1021/ja960126p

  日期：1996.6.5

  scope and limitations of porphyrin chromophores for structural studies by the exciton coupled circular dichroic (CD) method. A distance dependency of the porphyrin coupling was investigated in the range between 10 and 50 A. Over short interchromophoric distances, significant changes in the conformational distribution introduced by the bulky porphyrin chromophores were observed. Over longer distances

  本研究（参见参考文献 1）通过激子耦合圆二向色 (CD) 方法描述了卟啉发色团用于结构研究的范围和局限性。在 10 到 50 A 的范围内研究了卟啉偶联的距离依赖性。在较短的发色团间距离上，观察到由庞大的卟啉发色团引入的构象分布的显着变化。在更长的距离内，卟啉显示出大约。与常用发色团相比，灵敏度提高了 10 倍，并通过比较指定了相互作用的卟啉过渡时刻的有效方向。二聚体类固醇和短毒素 B 末端的卟啉在高达 50 A 的发色团间距离内表现出激子耦合。