4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 | 122590-77-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
• 中文别名: 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苄酸
• 英文名称: 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid
• 英文别名: 4-azidotetrafluorobenzoic acid；p-azidotetrafluorobenzoic acid
• CAS: 122590-77-6
• 化学式: C₇HF₄N₃O₂
• mdl: MFCD00467436
• 分子量: 235.097
• InChiKey: IOJFHZXQSLNAQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141°C
• 溶解度：
  微溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  256nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R11,R36/37/38
• 海关编码：
  2929909090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并且需要避光、防潮、远离加热源，环境温度应保持在0°C以下。

SDS

4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic Acid
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
百分比： >98.0%(T)(HPLC)
CAS编码： 122590-77-6
分子式： C7HF4N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷冻防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 139°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
极微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸（N3-TFBA）是一种含有叠氮基团的点击化学试剂，可用于与FAM标记的DNA探针形成复合物，并作为探测生物受体的多功能光亲和标记剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N',N''-(2,2',2''-(2,2',2''-(2,2',2''-(benzene-1,3,5-triyltris(oxy))tris(ethane-2,1-diyl))tris(oxy)tris(ethane-2,1-diyl))tris(oxy)tris(ethane-2,1-diyl))tris(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  三价和四价光活​​化交联剂

  摘要：

  摘要 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290444
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  高效合成4-叠氮基四氟苯胺：一种新型光亲和试剂。

  摘要：

  通过使用稳定的氨基甲酸酯中间体的两种不同方法，以65-73％的产率合成了对叠氮基四氟苯胺（1）。第一种方法用2-甲基-2-丙醇或2-（三甲基甲硅烷基）乙醇捕获通过改性库尔修斯重排生成的中间体异氰酸酯，分别形成稳定的氨基甲酸酯2d和2e。苯甲酸2c首先用PCl（5）转化为其酰氯。NaN（3）在丙酮/水中的氯化物置换形成酰基叠氮化物。热重排，然后添加适当的醇，得到氨基甲酸酯。将酸不稳定的氨基甲酸酯2d用HCl / AcOH脱保护，得到1，而需要三氟乙酸将2e脱保护，得到1。在第二种方法中，由五氟硝基苯（3a）分五步合成1，总产率为65％。用NaN（3）将化合物3a转化为4-叠氮基四氟硝基苯（3b），产率为93％，无需进一步纯化即可使用，通过Sn / HCl降低产率为85％，形成1，4-二氨基四氟苯（3c）。由3c用FMOC-Cl和吡啶在EtOAc中以92％的收率形成单-9-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物3d。在无水条件下用TFA

  DOI：

  10.1021/jo000402p
• 作为试剂：
  描述：

  2-已炔 、 4'-nitrobenzenesulfenanilide 在 三氟化硼乙醚 、 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(E)-3-fluorohex-2-en-2-yl]sulfanylbenzene 、 [(E)-2-fluorohex-2-en-3-yl]sulfanylbenzene 、 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1690 - 1695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。
• Design and synthesis of peptide conjugates of phosphoramide mustard as prodrugs activated by prostate-specific antigen
  作者：Xinghua Wu、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.035

  日期：2016.6

  stability of the conjugates while the position of substitution affected differently the self-immolative process of conjugates upon proteolysis. Introduction of a fluorine at ortho position to benzylic phosphoramide as in 1b results in better stability of the conjugate prior to activation while maintaining its antiproliferative activity upon activation by PSA. The conjugate 1b with 2-fluoro substitution was

  设计并合成了一系列Glutaryl-Hyp-Ala-Ser-Chg-Gln-4-氨基苄基磷酰胺芥末共轭物（1a – e），作为PSA在前列腺癌细胞中进行位点特异性激活的潜在前药。发现所有缀合物都是PSA的底物，在Gln和对氨基苄基（PAB）接头之间发生裂解。对这些结合物的结构-活性关系研究表明，在PAB接头的苯环上引入吸电子的氟均匀地改善了结合物的化学稳定性，而取代位置对结合物的自焚过程产生了不同的影响。蛋白水解。在邻位引入氟如在1b中对苄基磷酰胺的位置导致缀合物在活化之前具有更好的稳定性，同时在被PSA活化时保持其抗增殖活性。具有2-氟取代基的缀合物1b被确定为在前列腺癌靶向前药开发中进行进一步评估和优化的有前途的先导。
• [EN] CELL-PERMEABLE PROBES FOR IDENTIFICATION AND IMAGING OF SIALIDASES<br/>[FR] SONDES PERMÉABLES AUX CELLULES POUR L'IDENTIFICATION ET L'IMAGERIE DE SIALIDASES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided herein are novel irreversible sialidase inhibitors. These compounds can be conjugated with a detectable tagging moiety such as azide-annexed biotin via CuAAC for isolation and identification of sialidases. The provided compounds and the corresponding detectable conjugates are useful for detecting sialidase-containing pathogens and imaging in situ sialidase activities under physiological conditions.

  提供了一种新型的不可逆唾液酸酶抑制剂。这些化合物可以通过点击化学（CuAAC）与可检测的标记基团（如叠氮基连在生物素上）进行偶联，用于分离和识别唾液酸酶。所提供的化合物及相应的可检测偶联物可用于检测含有唾液酸酶的病原体，以及在生理条件下对唾液酸酶活性进行成像。
• Facile fabrication of branched-chain carbohydrate chips for studying carbohydrate-protein interactions by QCM biosensor
  作者：Yuchao Lu、Siyu Song、Chenxi Hou、Shuang Pang、Xueming Li、Xiaowen Wu、Chen Shao、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.003

  日期：2018.1

  Additionally, the branch surface modified with the carbohydrates not only supplies more specific binding site but also reveals significant cluster effect. To exemplify the sugar cluster effect on BC carbohydrate chips, BC Galactose and Mannose chips prepared in this work were used to determine carbohydrate-lectin interactions using QCM biosensor. The results clearly showed that BC chip significantly

  摘要提出了一种利用石英晶体微天平（QCM）生物传感器制造支链（BC）碳水化合物芯片以研究碳水化合物与蛋白质相互作用的新方法。该方法利用功能性炔基分支分子修饰的芯片表面，该表面通过末端炔基用于未保护的叠氮化物-碳水化合物的共价连接。使用2-叠氮基-1,3-二甲基-咪唑啉鎓作为催化剂一步合成未保护的叠氮化物-碳水化合物，避免了复杂的化学修饰。另外，用碳水化合物修饰的分支表面不仅提供了更多的特异性结合位点，而且还显示出显着的团簇效应。为了举例说明糖簇对BC碳水化合物芯片的作用，使用QCM生物传感器，将在这项工作中准备的BC半乳糖和甘露糖芯片用于确定碳水化合物-凝集素的相互作用。结果清楚地表明，与直链（SC）芯片相比，BC芯片显着提高了检测灵敏度。更重要的是，与SC半乳糖芯片相比，BC半乳糖芯片的灵敏度提高了40％。
• Photoactivable Nonsymmetrical Bifunctional Linkers for Protein Immobilization on Attenuated Total Reflectance FTIR Optical Devices
  作者：Catherine Hammaecher、Bernard Joris、Erik Goormaghtigh、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201300939

  日期：2013.12

  various spacers to furnish a series of bifunctional linkers. One linker (7a) has been used for the construction of a biosensor for β-lactam antibiotic detection by attenuated total reflectance FTIR (ATR-FTIR) spectroscopy. Linkers featuring a photosensitive aryl azide motif at one end and a function reactive toward nucleophiles at the other end are described. One linker is used for the construction of a

  光敏 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟-1-苯甲酰基核已通过各种间隔基连接到马来酰亚胺-、氯乙酰氧基-或琥珀酰亚胺基碳酸酯基序，以提供一系列双功能接头。一种接头 (7a) 已用于构建用于通过衰减全反射 FTIR (ATR-FTIR) 光谱检测 β-内酰胺抗生素的生物传感器。描述了在一端具有光敏芳基叠氮基序和在另一端具有对亲核试剂反应的功能的接头。一个接头用于构建用于通过衰减全反射 FTIR 光谱检测 β-内酰胺抗生素的生物传感器。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。