4'-nitrobenzenesulfenanilide | 64168-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-nitrobenzenesulfenanilide
• 英文别名: 4'-nitrobenzenesulphenanilide；4-nitro-N-phenylsulfanyl-aniline；4-nitro-N-phenylsulfanylaniline
• CAS: 64168-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: ZWORRJVNOUBPPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-nitrobenzenesulfenanilide 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-苯基-2-(苯基硫代)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Casarini, Daniele; Montevecchi, Pier Carlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1113 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)imino-phenyl-propan-2-yl-λ4-sulfane 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4'-nitrobenzenesulfenanilide
  参考文献：
  名称：

  Alkyl- und Arylsulfens�ureanilide durch Cycloelimierung von Propen aus N-Aryl-S-isopropyl-sulfimiden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809160

文献信息

• ESR Studies of Nitrogen-centered Free Radicals,<i>N</i>-Aryl-<i>N</i>-phenylthioaminyls
  作者：Yozo Miura、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.50.1142

  日期：1977.5

  generated by the photolysis of benzenesulfenanilides (1) in benzene in the presence of di-t-butyl peroxide or by the oxidation of 1 in benzene with lead dioxide. The ESR spectra of the radicals were completely analyzed by labeling some radicals with deuterium and with the aid of a computer simulation technique. The unpaired electron is distributed mainly on the nitrogen atom and the N-phenyl ring. The values

  各种取代的 N-苯基-N-苯硫胺基 (2), Ar-\dotN-S-Ar', 是在二叔丁基过氧化物存在下通过苯亚磺酰苯胺 (1) 在苯中的光解产生的。用二氧化铅在苯中氧化 1。通过用氘标记一些自由基并借助计算机模拟技术，对自由基的ESR光谱进行了完整的分析。未成对电子主要分布在氮原子和N-苯环上。将 aN 的值与哈米特方程中的 σ 或 σ− 作图，发现根据沃尔特标准，2 属于 S 类。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• Synthetic utility of 4′-nitrobenzenesulfenanilide in the functionalization of carbon-carbon double and triple bonds : Its use in the bromosulfenylation of alkenes and alkynes
  作者：Luisa Benati、Pier Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82386-3

  日期：1993.6

  formation of diphenyl disulfide essentially ascribable to preferred decomposition of the highly unstable benzenesulfenyl bromide intermediate. The present additions of benzenesulfenyl bromide to alkenes and alkynes are believed to involve the initial intermediacy of thiiranium- and thiirenium-like ions, respectively, by analogy with related AdE reactions of sulfenyl chlorides.

  4'-硝基苯亚磺酰苯胺（NBSA）与氢溴酸的反应，适当地在室温下在环己烯，-hex-3-ene，hex-1-ene和3,3-二甲基丁-1-烯的存在下进行定量分离相应的2-溴烷基苯硫醚通过亲电加成初始形成的苯硫基溴化物到烯烃双键上，获得-立体特异性和抗马尔科夫尼科夫区域特异性。在单-和双-取代的烷基-和苯基-乙炔的存在下，类似的反应通常以良好的产率提供（E）-2-溴乙烯基苯基硫化物，其随着所用炔的亲核力的降低而降低。但是，在母体乙炔的存在下，几乎没有形成相应的硫化物加合物，而是几乎排他地形成了二硫化二苯，这基本上是由于高度不稳定的苯硫基溴化物中间体的优选分解所致。据信目前向烯烃和炔烃中添加苯硫基溴化物分别涉及th离子和th离子的初始中间体，磺酰氯的E反应。
• Boron trifluoride promoted reaction of benzenesulphenanilides with alkenes
  作者：Luisa Benati、P.Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87520-7

  日期：1986.1

  The boron trifluoride-promoted reaction of a series of 3'- and 4'-substituted benzenesulphenanilides (1) with various alkenes has been investigated as a potential synthetic route to arylaminosulphides. The benzenesulphenanilides (1) investigated generally afford arylamino-sulphenylation adducts in fair to good yields except for the methoxy-substituted anilides (le and f), which largely lead to decomposition

  一系列3'和4'取代的苯磺酰苯胺（1）与各种烯烃的三氟化硼促进反应已被研究为潜在的合成芳基氨基硫化物的途径。所研究的苯磺酰苯甲酰胺（1）通常以相当高的收率得到芳基氨基磺酰化加合物，但甲氧基取代的苯甲酸酯（le和f）在可比的条件下很大程度上导致分解产物。在所有检查的情况下，加法都以-立体特异性，并且与末端烯烃一起，区域选择性地导致末端硫化物的排他（或主要）形成。通过假设三氟化硼将迟钝的苯磺酰苯胺（1）转变为反应性亲电物种，可以通过烯烃对硫进行亲核攻击，大概提供了s磺酸-硼酸根离子对中间体，并与另一个磺酰苯胺单元的竞争相竞争，从而解释了这一发现。 。
• Reaction of 4′-nitrobenzenesulfenanilide (NBSA) with Lewis acids. A study of its application in sulfenocyclization of alkenes and alkynes
  作者：Luisa Benati、Laura Capella、Pier Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89547-8

  日期：1994.1

  from the initial (phenylthiomethyl)- cyclopentyl cation 24. The reaction products are discussed in terms of intermediate thiiranium and thiirenium ions whose decomposition mode is strictly dependent upon their structural features. Novel evidence is also presented that aluminium chloride and bromide can promote reaction of NBSA with alkenes and alkynes to afford chloro- and bromo-sulfenylation adducts

  NBSA已研究了许多具有内部羟基，羧基或乙烯基官能团的烯烃和炔烃的苯磺酰基环化作用。的硫醚4-戊烯-1-醇4以及thiolactonization的4-戊烯-1- OIC酸7，以及在温和的程度，4-戊炔-1- OIC酸8可以与NBSA在存在成功地实现三氟化硼。另一方面，在类似条件下，3-丁烯-1-醇3和3-丁烯-1-油酸6不能进行硫环化，而是生成氧杂和/或氮杂亚磺酰基化的1,2-加合物。用4-pentyn-1-ol 5观察到类似的故障，在这种情况下，二苯二硫和4-硝基苯胺是独家产品。六（1，5-二烯）9在某种程度上提供了环化的芳基氨基硫化物，即23，这归因于亚甲基单元从最初的（苯硫甲基）-环戊基阳离子24形式上的损失。根据中间th离子和th离子讨论了反应产物，它们的分解方式严格取决于它们的结构特征。还提出了新的证据，氯化铝和溴化物可以促进NBSA与烯烃和炔烃的反应，从而以不同的收率提供氯磺酰基和溴磺酰基化加合物。