4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯 | 122590-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-azidotetrafluorobenzoate
• 英文别名: methyl 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• CAS: 122590-75-4
• 化学式: C₈H₃F₄N₃O₂
• mdl: MFCD07369498
• 分子量: 249.124
• InChiKey: CGSQBDQXCKRZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl-4-(benzylamino)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Descriptive photochemistry of polyfluorinated azide derivatives of methyl benzoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a015
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 氘代丙酮 、 水 为溶剂， 生成 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Universal Scalable and Cost-Effective Surface Modifications

  摘要：

  揭示了耐污染的过滤膜，包括包含表面的聚合物薄膜过滤膜。还公开了修改薄膜过滤膜的方法，从而改善膜的抗污性能等。还公开了使用公开的膜净化水的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意味着限制本发明。

  公开号：

  US20160001236A1

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Radical C–H Amination
  作者：Li-Mei Jin、Pan Xu、Jingjing Xie、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c10415

  日期：2020.12.9

  noncovalent attractive interactions through fine-tuning of the remote substituents of the D2-symmetric chiral amidoporphyrin ligand. This noncovalent interaction strategy presents a solution that may be generally applicable in controlling reactivity and enantioselectivity in intermolecular radical reactions. The Co(II)-catalyzed intermolecular C-H amination, which operates under mild conditions with the C-H

  自由基反应在有机合成中具有许多固有优势，可能会影响有机分子构建的规划和实践。然而，自由基过程中对映选择性的控制仍然是长期存在的挑战之一。虽然最近在分子内自由基反应方面取得了重大进展，但分子间自由基反应中的不对称诱导的控制仍然提出了具有挑战性的问题。我们在此报告了一种催化方法，该方法通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 控制对映选择性以及羧酸酯与有机叠氮化物的分子间自由基 CH 胺化的反应性。成功的关键在于通过微调 D2 对称手性酰胺卟啉配体的远程取代基来最大化非共价吸引力相互作用的催化剂开发。这种非共价相互作用策略提供了一种解决方案，可普遍适用于控制分子间自由基反应的反应性和对映选择性。Co(II) 催化的分子间 CH 胺化反应在温和条件下以 CH 底物为限制试剂，表现出广泛的底物范围和高化学选择性，为获得具有高对映选择性的有价值的手性氨基酸衍生物提供了有效途径。系统的机理研究揭示了基于
• Perfluoroaryl Azide Staudinger Reaction: A Fast and Bioorthogonal Reaction
  作者：Madanodaya Sundhoro、Seaho Jeon、Jaehyeung Park、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1002/anie.201705346

  日期：2017.9.25

  Staudinger reaction between perfluoroaryl azides (PFAAs) and aryl phosphines, which occurs readily under ambient conditions. A rate constant as high as 18 m−1 s−1 was obtained between methyl 4‐azido‐2,3,5,6‐tetrafluorobenzoate and methyl 2‐(diphenylphosphanyl)benzoate in CD3CN/D2O. Furthermore, the iminophosphorane product was stable toward hydrolysis and aza‐phosphonium ylide reactions. This PFAA

  我们报道了全氟芳基叠氮化物 (PFAA) 和芳基膦之间的快速施陶丁格反应，该反应在环境条件下很容易发生。在 CD 3 CN/D 2 O中，4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯和 2-(二苯基膦酰基)苯甲酸甲酯之间的速率常数高达 18  m -1  s -1 。亚氨基正膦产物对于水解和氮杂鏻叶立德反应是稳定的。这种PFAA施陶丁格反应被证明是一种极好的生物正交反应。PFAA 衍生的甘露糖胺和半乳糖胺成功转化为细胞表面聚糖，并用膦衍生的荧光团缀合牛血清白蛋白进行有效标记。
• Facile fabrication of branched-chain carbohydrate chips for studying carbohydrate-protein interactions by QCM biosensor
  作者：Yuchao Lu、Siyu Song、Chenxi Hou、Shuang Pang、Xueming Li、Xiaowen Wu、Chen Shao、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.003

  日期：2018.1

  Additionally, the branch surface modified with the carbohydrates not only supplies more specific binding site but also reveals significant cluster effect. To exemplify the sugar cluster effect on BC carbohydrate chips, BC Galactose and Mannose chips prepared in this work were used to determine carbohydrate-lectin interactions using QCM biosensor. The results clearly showed that BC chip significantly

  摘要提出了一种利用石英晶体微天平（QCM）生物传感器制造支链（BC）碳水化合物芯片以研究碳水化合物与蛋白质相互作用的新方法。该方法利用功能性炔基分支分子修饰的芯片表面，该表面通过末端炔基用于未保护的叠氮化物-碳水化合物的共价连接。使用2-叠氮基-1,3-二甲基-咪唑啉鎓作为催化剂一步合成未保护的叠氮化物-碳水化合物，避免了复杂的化学修饰。另外，用碳水化合物修饰的分支表面不仅提供了更多的特异性结合位点，而且还显示出显着的团簇效应。为了举例说明糖簇对BC碳水化合物芯片的作用，使用QCM生物传感器，将在这项工作中准备的BC半乳糖和甘露糖芯片用于确定碳水化合物-凝集素的相互作用。结果清楚地表明，与直链（SC）芯片相比，BC芯片显着提高了检测灵敏度。更重要的是，与SC半乳糖芯片相比，BC半乳糖芯片的灵敏度提高了40％。
• Towards a biocompatible artificial lung: Covalent functionalization of poly(4-methylpent-1-ene) (TPX) with <i>c</i>RGD pentapeptide
  作者：Lena Möller、Christian Hess、Jiří Paleček、Yi Su、Axel Haverich、Andreas Kirschning、Gerald Dräger

  DOI：10.3762/bjoc.9.33

  日期：——

  Covalent multistep coating of poly(methylpentene), the membrane material in lung ventilators, by using a copper-free “click” approach with a modified cyclic RGD peptide, leads to a highly biocompatible poly(methylpentene) surface. The resulting modified membrane preserves the required excellent gas-flow properties while being densely seeded with lung endothelial cells.

  使用不含铜的“点击”方法，通过对聚（甲基戊烯）进行共价多步涂层处理，可以使肺通气机中的膜材料表面高度生物相容。所得到的改性膜保留了所需的优秀气体流动特性，同时密集种植了肺内皮细胞。
• Tailored Peptide Phenyl Esters Block ClpXP Proteolysis by an Unusual Breakdown into a Heptamer–Hexamer Assembly
  作者：Markus Lakemeyer、Eva Bertosin、Friederike Möller、Dóra Balogh、Ralf Strasser、Hendrik Dietz、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201901056

  日期：2019.5.20

  binding of probes arrested ClpXP in an unprecedented heptamer–hexamer assembly, in which the two heptameric ClpP rings are dissociated from each other. At the same time, the affinity between ClpX and ClpP increased, leading to inhibition of both enzymes. This conformational arrest is beneficial for the consolidated shutdown of ClpXP, as well as for the study of the oligomeric state during its catalytic

  蛋白水解复合物ClpXP是细菌稳态和发病机理的基础。由于其构象的灵活性，有效的ClpXP抑制剂的开发具有挑战性，迫切需要新的工具来解密其复杂的调控。在这里，我们提出了基于氨基酸的苯基酯作为分子探针，以研究金黄色葡萄球菌的ClpXP复合物的活性和低聚。系统地筛选（R）和（S）氨基酸导致化合物显示出有效的抑制作用，并刺激ClpXP介导的蛋白水解作用。探针的亚化学计量结合使ClpXP停滞在前所未有的七聚体-六聚体组装中，其中两个七聚体ClpP环彼此解离。同时，ClpX和ClpP之间的亲和力增加，导致两种酶的抑制作用。这种构象停滞对于ClpXP的合并关闭以及在其催化循环期间研究低聚状态是有益的。