2-已炔 | 764-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-已炔
• 中文别名: 2-已炔；甲基丙基乙炔；2-己炔
• 英文名称: 2-Hexyne
• 英文别名: hex-2-yne
• CAS: 764-35-2
• 化学式: C₆H₁₀
• mdl: MFCD00009470
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -89.6 °C
• 沸点：
  84.5 °C
• 密度：
  0.7493 g/cm3(Temp: 0 °C)
• 保留指数：
  655
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物、酸及高温直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S3,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012990
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密的储存器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-已炔 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 反-2-已烯
  参考文献：
  名称：

  Pomerantz et al., Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1954, vol. 52, p. 59,60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 2-已炔
  参考文献：
  名称：

  van Risseghem, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1926, vol. 35, p. 332,342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivity controllable divergent synthesis of α,β-unsaturated amides and maleimides from alkynes and nitroarenes via palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Fu-Peng Wu、Da Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.05.034

  日期：2019.7

  A tunable procedure on palladium-catalyzed carbonylative divergent synthesis of α,β-unsaturated amides and maleimides from symmetrical internal alkynes and nitroarenes has been developed. By using Pd(acac)2/dppp/4-ClBSA/DMF and Pd(TFA)2/DPEphos/PTSA/H2O/toluene as the catalytic systems, a range of multi-substituted maleimides and α,β-unsaturated amides were selectively prepared in moderate to good

  已开发了一种可调谐程序，可从对称内部炔烃和硝基芳烃上钯催化羰基发散性合成α，β-不饱和酰胺和马来酰亚胺。通过使用Pd（acac）2 / dppp / 4-ClBSA / DMF和Pd（TFA）2 / DPEphos / PTSA / H 2 O /甲苯作为催化体系，一系列多取代的马来酰亚胺和α，β-不饱和酰胺以Mo（CO）6为固体CO源，以硝基芳烃为廉价而丰富的氮源，以中等至良好的收率选择性地制备了这些化合物。
• Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Pyridone Borane Complex: Frustrated Lewis Pair Reactivity and Boron–Ligand Cooperation in Concert
  作者：Felix Wech、Max Hasenbeck、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/chem.202001276

  日期：2020.10.21

  computations, reveal that the mode of action by which the boroxypyridine activates H2 is reminiscent of the reactivity of an intramolecular frustrated Lewis pair. However, it is the change in the coordination mode of the boroxypyridine upon H2 activation that allows the dissociation of the formed pyridone borane complex and subsequent hydroboration of an alkyne. This change in the coordination mode upon bond

  报道了硼氧吡啶催化炔烃的无金属顺式选择性氢化。各种内部炔烃在80 bar于5 bar H 2下以良好的收率和立体选择性进行氢化。此外，本文所述的催化剂可实现末端炔烃的首次无金属半氢化反应。通过DFT计算证实的机制研究表明，硼氧基吡啶激活H 2的作用方式让人联想到分子内失意的Lewis对的反应性。但是，这是硼氧吡啶对H 2的配位模式的变化活化使得形成的吡啶酮硼烷配合物解离并随后炔烃的硼氢化。术语“硼配体配合”描述了键激活后配位模式的这种变化。
• Highly Regio- and Enantioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Yan-Lin Li、Shi-Qi Zhang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c03527

  日期：2021.5.19

  A Co-catalyzed highly regio- and enantioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes has been developed under visible light photoredox dual catalysis. A variety of enantioenriched allylic alcohols have been obtained by using unsymmetrical internal alkynes and commercially available catalyst, chiral ligand, and reagents. It is noteworthy that this approach has considerable advantages, such

  在可见光光氧化还原双催化下开发了一种共催化的炔烃和醛的高度区域选择性和对映选择性还原偶联。通过使用不对称内部炔烃和市售催化剂、手性配体和试剂，已经获得了多种对映体富集的烯丙醇。值得注意的是，这种方法具有相当大的优势，例如出色的区域-（> 40 个示例> 95:5）、立体-（高达> 95:5 E / Z）和对映选择性（92-99% ee，> 35个例子）控制，反应条件温和，底物范围广，官能团相容性好，使其对映选择性炔-醛还原偶联反应有了很大的改进。
• Rh^I -Catalyzed Carbonylative [3+1] Construction of Cyclobutenones via C−C σ-Bond Activation of Cyclopropenes
  作者：Wen-Bin Xu、Changkun Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201804170

  日期：2018.10.22

  With a catalytic amount of Rh(cod)2BF4 and dppm, cyclopropenes undergo a direct carbonylative [3+1] cycloaddition reaction under an atmosphere of CO to produce the cyclobutenones in excellent yields, in which the regio‐ and diastereoselectivities can be controlled in certain cases with the help of chelating groups. Cyclobutenone with a chiral 4‐position was prepared by diastereoselective induction

  借助催化量的Rh（cod）2 BF 4和dppm，环丙烯在CO气氛下进行直接的羰基[3 + 1]环加成反应，从而以优异的收率生产环丁烯，从而可以控制区域和非对映选择性在某些情况下，在螯合组的帮助下。通过非对映选择性诱导制备了具有手性4位的环丁烯酮。罗丹环戊烯酮已被确定为关键中间体，因为它已被合成并用于还原消除步骤。
• Ni-Catalyzed deaminative hydroalkylation of internal alkynes
  作者：Ze-Fan Zhu、Jia-Lin Tu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c9cc05385a

  日期：——

  A regioselective cis-hydroalkylation of internal alkynes with readily prepared Katritzky pyridinium salts for the synthesis of tri-substituted alkenes is described. This reaction is the first example of a metal-catalyzed hydroalkylation of an alkyne via C–N bond activation of an amine. The reaction demonstrates broad scope and functional group tolerance, allowing access to desired products with high

  描述了用容易制备的Katritzky吡啶鎓盐对内部炔烃的区域选择性顺式-氢化烷基化，用于合成三取代的烯烃。该反应是通过胺的C–N键活化的炔烃的金属催化加氢烷基化反应的第一个实例。该反应显示出宽泛的范围和官能团耐受性，允许获得具有高度多样性的所需产品。初步的机理研究表明，SET引发的自由基过程和Ni催化的烷基化反应可以共同参与反应，从而有可能绕开传统的开壳加成途径。

表征谱图