磺达肝癸钠中间体 | 114869-97-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 磺达肝癸钠中间体
• 中文别名: 甲基4-O-[2-O-乙酰基-6-甲基-3-O-苄基-ALPHA-L-吡喃艾杜糖醛酸基]-2-脱氧-2-[[苄氧羰基]氨基]-3-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷6-乙酸酯；磺达肝癸钠中间体-A；磺达肝癸钠中间体1；磺达肝癸钠二糖中间体
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzyloxy)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate；methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 114869-97-5
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₁₅
• 分子量: 781.811
• InChiKey: BGUKEPYIGDENDQ-XTGDPAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺达肝癸钠中间体 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichlorotetrakis(1,1- dimethylethyl)di-μ-hydroxyditin 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FGF RECEPTOR-ACTIVATING N-ACYL OCTASACCHARIDES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及具有化学式（I）的FGF受体激活N-酰基八糖，其中：R1是一个可选地由一个或多个芳基或环烷基取代的O-烷基基团，R2是一个OSO3−或羟基，R3是一个烷基、环烷基或烷基-环烷基基团，R4是具有化学式（II）的二糖，R6是具有化学式（III）的二糖，R8是具有化学式（IV）的二糖，其中R5、R7和R9是OSO3−或羟基基团。该发明还涉及所述八糖的制备以及其治疗用途。

  公开号：

  US20120214754A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 barium dihydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 磺达肝癸钠中间体
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heparin partial structures and their binding activities to platelets

  摘要：

  A synthetic pentasaccharide corresponding to the antithrombin III-binding region in heparin was also found to bind to human platelets. To identify the platelet-binding site in the pentasaccharide which is expected to be a novel sequence in heparin responsible for its platelet-binding, five partial structures of this particular pentasaccharide were synthesized. In a competitive assay using [H-3]-heparin, a trisaccharide, O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranose, was concluded to be a high-affinity site for heparin's binding to platelets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00550-8

文献信息

• Synthesis of heparin fragments: A methyl α-pentaoside with high affinity for antithrombin III
  作者：Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ、Giangiacomo Torri

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80268-9

  日期：1987.9

  The synthesis is described of the methyl alpha-glycoside of the pentasaccharide which represents the sequence in heparin responsible for binding and activation of the anticoagulant protein Antithrombin III. It was obtained in a yield much better than that of the previously synthesised pentasaccharide and exhibited the same biological properties.

  描述了五糖的甲基α-糖苷的合成，其代表肝素中负责结合和激活抗凝血蛋白Antithrombin III的序列。以比以前合成的五糖更好的产率获得了它，并表现出相同的生物学特性。
• 一种戊糖化合物的中间体及其制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN104418924B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及一种戊糖化合物的中间体及其制备方法，具体涉及一种磺达肝葵钠中间体IA和IB及其制备方法；本发明以取代的苯甲酰基作为中间体IA的羟基保护基，再用IA制备磺达肝葵钠的中间体IB，操作简单，产率和收率均较高，并且各步反应中间体易于固化和纯化，更适合工业化生产；同时，本发明还涉及中间体IB在制备磺达肝葵钠中的用途。
• FGF receptor-activating N-sulfate oligosaccharides, preparation thereof, and therapeutic use thereof
  申请人：Duchaussoy Philippe

  公开号：US09527930B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  The invention relates to FGF receptor-activating N-sulfate oligosaccharides having Formula (I), wherein R1, R4, R6, and R8 are —OSO3− or hydroxyl groups, R2 is an —O-alkyl group or a monosaccharide having Formula (II), R3 is a disaccharide having Formula (III), R5 is a disaccharide having Formula (IV), R7 is a hydroxyl group or a disaccharide having Formula (VI), and R9 is a hydroxyl or —O-alkyl group or a disaccharide having Formula (VII), where R10— is an —O-alkyl group. The invention further relates to the preparation of said oligosaccharides and to the therapeutic use thereof.

  该发明涉及具有以下结构的FGF受体激活N-磺酸寡糖，其中R1、R4、R6和R8为—OSO3−或羟基基团，R2为—O-烷基基团或具有以下结构的单糖（II），R3为具有以下结构的二糖（III），R5为具有以下结构的二糖（IV），R7为羟基基团或具有以下结构的二糖（VI），R9为羟基或—O-烷基基团或具有以下结构的二糖（VII），其中R10—为—O-烷基基团。该发明还涉及所述寡糖的制备以及其治疗用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HÉPARINOÏDES ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：APICORE LLC

  公开号：WO2013003001A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  本文介绍了制备因子Xa抗凝剂fondaparinux及其相关化合物的过程。本文提供了受保护的五糖中间体以及通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。
• PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：KOVI Ravishanker

  公开号：US20130005954A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  本文披露了合成Factor Xa抗凝剂fondaparinux及相关化合物的过程。提供了受保护的五糖中间体和高效可扩展的工业规模fondaparinux钠生产过程，通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠。