3-((2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-3-Acetoxy-8-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester | 155434-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-3-Acetoxy-8-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 155434-24-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: IKJYMIGXLYIMLJ-RBBOIFPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-3-Acetoxy-8-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (1S,3R,6S,7R,9S,12R,14R,15S,17S,19R)-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-ethenyl-6,12-dimethyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori; Kadota, Isao, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 619 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 3-((2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-3-Acetoxy-8-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the hemibrevetoxin ring system via an allylic tin method

  摘要：

  通过分子内烯丙基锡-醛（和酮）缩合，已经完成了半短叶毒苷骨架的7,7,6,6-四环醚骨架的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001638