[(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde | 221380-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
• CAS: 221380-88-7
• 化学式: C₃₇H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 632.988
• InChiKey: VPWMHSKPQBIBGA-NRTZDQBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-[(2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-3-Acetoxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-2-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the hemibrevetoxin ring system via an allylic tin method

  摘要：

  通过分子内烯丙基锡-醛（和酮）缩合，已经完成了半短叶毒苷骨架的7,7,6,6-四环醚骨架的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001638
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6S)-2-Allyl-4-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 [(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the hemibrevetoxin ring system via an allylic tin method

  摘要：

  通过分子内烯丙基锡-醛（和酮）缩合，已经完成了半短叶毒苷骨架的7,7,6,6-四环醚骨架的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001638

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin A: Part 3: Construction of GHIJ and BCDE Ring Systems
  作者：K. C. Nicolaou、Guo-qiang Shi、Janet L. Gunzner、Peter Gärtner、Paul A. Wallace、Michael A. Ouellette、Shuhao Shi、Mark E. Bunnage、Konstantinos A. Agrios、Chris A. Veale、Chan-Kou Hwang、John Hutchinson、C. V. C. Prasad、William W. Ogilvie、Zhen Yang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<628::aid-chem628>3.0.co;2-e

  日期：1999.2.1

  Successful syntheses of highly complex intermediates 2 (GHIJ ring system) and 3 (BCDE ring system) for the total synthesis of brevetoxin A (1) are described. Several of our methodologies were utilized to achieve this goal: i) hydroxy epoxide cyclizations of intermediates 22 and 30 (rings I and H, respectively); ii) hydroxy dithioketal cyclization of 45 (ring G); and, iii) palladium-catalyzed coupling with bis(cyclic ketene acetal phosphate) 68 (rings B and D). With the knowledge gained from our previous model studies, 2 and 3 were expected to be pivotal intermediates on the synthetic route to brevetoxin A.
• Yamamoto, Yoshinori; Kadota, Isao, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 619 - 628
  作者：Yamamoto, Yoshinori、Kadota, Isao

  DOI：——

  日期：——