4-喹啉羰酰氯 | 50821-72-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-喹啉羰酰氯
• 英文名称: quinolone-4-carbonyl chloride
• 英文别名: quinoline-4-carbonyl chloride；4-Quinolinecarbonyl chloride
• CAS: 50821-72-2
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: OTENSAQNLUSKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-喹啉羰酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Potent Antimalarials Calothrixin A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]A concise synthesis of calothrixins A (1) and B (2) that confirms their assigned structures and affords straightforward synthetic access to them is reported.

  DOI：

  10.1021/ol006649q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴喹啉氮氧化物 在 氯化亚砜 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-喹啉羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  乙氧羰基取代喹啉的光化学反应

  摘要：

  在几种醇和环己烷中研究了喹啉衍生物在喹啉核的 2-、3-和 4-位被乙氧基羰基取代的光化学反应。辐照 4-喹啉羧酸乙酯 (1) 分别以良好的收率在醇中产生 2-羟烷基-4-喹啉羧酸乙酯 (4a-c) 和在环己烷中的 2-环己基-4-喹啉羧酸乙酯 (4d)。3-喹啉羧酸乙酯 (2) 的光化学反应显示出显着的溶剂依赖性。在甲醇和环己烷中照射得到溶剂添加剂产物 4-羟甲基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 (5a) 和 4-环己基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 (5b)，而这种溶剂的光加成不在乙醇和 2-丙醇中进行，而是在乙基 1 中进行，形成了 4-二氢-3-喹啉羧酸酯 (6) 和二聚化合物，两者都不稳定，最终在室温空气中恢复为 2。对于乙基 2-喹啉...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2891

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080058335A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L 1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1a , R 2a and (Rx)n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和L 1 在规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1a ，R 2a 和(Rx)n如规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of a small molecule library of 3rd generation multidrug resistance modulators
  作者：Werner Klinkhammer、Henrik Müller、Christoph Globisch、Ilza K. Pajeva、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.072

  日期：2009.3

  The development of new modulators possessing high efficacy, low toxicity and high selectivity is a pivotal approach to overcoming P-glycoprotein (P-gp) mediated multidrug resistance (MDR) in tumour cells. In this study 39 compounds are presented which have been synthesized and pharmacologically investigated in our laboratory. Similarly to the potent 3rd generation MDR modulator tariquidar (XR9576) the

  具有高功效，低毒性和高选择性的新型调节剂的开发是克服肿瘤细胞中P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）的关键方法。在这项研究中，提出了39种化合物，这些化合物已在我们的实验室中合成并进行了药理研究。与有效的第三代MDR调节剂tariquidar（XR9576）相似，该化合物包含四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构，与XR9576相比，该亚结构连接到较小的疏水部分，从而导致分子量较低的分子。四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构和疏水部分之间的连接是通过四种不同类型的接头实现的：酰胺，尿素，酰胺-醚和酰胺-苯乙烯基。在疏水部分产生了许多结构修饰。钙黄绿素AM测定用作测试系统以确定化合物的P-gp转运抑制效力。对于酰胺接头衍生物，进行了结构-活性关系分析，概述了哪些结构修饰有助于抑制效力。含有在特定方向上具有特定取代基的双环疏水部分的化合物被确定为最有效的酰胺衍生物。在尿素衍生物中，具有最高抑制效力的化合物具有
• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of (Hetero)Arenecarboxylates
  作者：Dmitry Katayev、Kai F. Pfister、Timo Wendling、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201403363

  日期：2014.8.4

  Various (hetero)arenecarboxylic acids were converted to the corresponding Daugulis amides and nitrated selectively in the ortho‐position in the presence of [CuNO3(PPh3)2] and AgNO2 at 50 °C. A microwave‐assisted saponification allows regenerating the carboxylate group within minutes, which may then be removed tracelessly by protodecarboxylation, or substituted by aryl‐ or alkoxy‐groups via decarboxylative

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009067613A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, formula (I). wherein R1, R2, R3, R4, and L1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, formula (II). wherein R1a, R2a, Rx, and n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物，式(I)。其中R1、R2、R3、R4和L1在规范中定义，包括含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物，式(II)。其中R1a、R2a、Rx和n如规范中定义，包括含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acids
  作者：Jianbo Liu、Matthew F.L. Parker、Sinan Wang、Robert R. Flavell、F. Dean Toste、David M. Wilson

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.005

  日期：2021.8

  frequently found in pharmaceutical compounds. To date, there is no strategy for synthesizing N-trifluoromethyl amides from abundant organic carboxylic acid derivatives, which are ideal starting materials in amide synthesis. Here, we report the synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acid halides and esters under mild conditions via isothiocyanates in the presence of silver fluoride at room temperature

  在生物分子、药物和农用化学品中发现的含酰胺分子在自然界中无处不在，它们的衍生化代表了氟化学的重要方法学目标。三氟甲基酰胺已成为药物化合物中常见的重要官能团。迄今为止，还没有从丰富的有机羧酸衍生物合成N-三氟甲基酰胺的策略，有机羧酸衍生物是酰胺合成的理想原料。在这里，我们报告了N的合成-三氟甲基酰胺从羧酸卤化物和酯在温和条件下通过异硫氰酸酯在氟化银存在下在室温下。通过这种策略，异硫氰酸酯用 AgF 脱硫，然后将形成的衍生物酰化以提供N-三氟甲基酰胺，包括以前无法获得的结构。该方法适用范围广，凭借两个反应伙伴的多样性和可用性，为快速生成N-三氟甲基酰胺提供了平台，并应在高级中间体的改性中找到应用。