N-羟基喹啉-4-甲酰胺 | 88518-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-羟基喹啉-4-甲酰胺
• 英文名称: 4-quinolinecarbohydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxyquinoline-4-carboxamide；4-Quinolinecarboxamide, N-hydroxy-
• CAS: 88518-80-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01685746
• 分子量: 188.186
• InChiKey: ZPBWYCXBDLOTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基喹啉-4-甲酰胺 在 formamide 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Eckstein, Zygmunt; Lipczynska-Kochany, Ewa; Leszczynska, Ewa, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 395 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉羰酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到N-羟基喹啉-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，异羟肟酸的连续洛森重排/氨基转移反应†

  摘要：

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00490k

文献信息

• Preparation of new quinolinecarbohydroxamic acids
  作者：Zygmunt Eckstein、Ewa Lipczyńska-Kochany、Ewa Leszczyńska

  DOI：10.1007/bf00799961

  日期：1983.8
• ECKSTEIN, Z.;LIPCZYNSKA-KOCHANY, E.;LESZCZYNSKA, E., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 8-9, 1009-1011
  作者：ECKSTEIN, Z.、LIPCZYNSKA-KOCHANY, E.、LESZCZYNSKA, E.

  DOI：——

  日期：——
• ECKSTEIN, Z.;LIPCZYNSKA-KOCHANY, E.;LESZCZYNSKA, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 2, 395-396
  作者：ECKSTEIN, Z.、LIPCZYNSKA-KOCHANY, E.、LESZCZYNSKA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Mengmeng Jia、Heng Zhang、Yongjia Lin、Dimei Chen、Yanmei Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c8ob00490k

  日期：——

  The Lossen rearrangement is a classic process for transforming activated hydroxamic acids into isocyanate under basic or thermal conditions. In the current report we disclosed a consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction in which unactivated hydroxamic acids were converted into N-substituted formamides in a one-pot manner under catalyst- and additive-free conditions. One feature of this

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。
• Eckstein, Zygmunt; Lipczynska-Kochany, Ewa; Leszczynska, Ewa, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 395 - 396
  作者：Eckstein, Zygmunt、Lipczynska-Kochany, Ewa、Leszczynska, Ewa

  DOI：——

  日期：——