4-溴喹啉氮氧化物 | 22614-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴喹啉氮氧化物
• 英文名称: 4-bromoquinoline-N-oxide
• 英文别名: 4-bromoquinoline 1-oxide；4-Brom-chinolin-1-oxid；4-Brom-chinolin-oxyd-(1)；4-bromo-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 22614-98-8
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: TVKJUZLWHSECDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  358.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴喹啉氮氧化物 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of heteroaromatic N-oxides under metal-free conditions

  摘要：

  开发了一种无金属和无催化剂条件下合成双杂环芳烃-N-氧化物化合物的一锅法。

  DOI：

  10.1039/c4ra02820a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 在 sodium dithionite 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-溴喹啉氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  RECENT JAPANESE WORK ON THE CHEMISTRY OF PYRIDINE 1-OXIDE AND RELATED COMPOUNDS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01133a010

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed electrophilic amination of quinoline N-oxides with O-benzoyl hydroxylamines
  作者：Gang Li、Chunqi Jia、Kai Sun、Yunhe Lv、Feng Zhao、Kexiao Zhou、Hankui Wu

  DOI：10.1039/c5ob00135h

  日期：——

  Copper acetate-catalyzed C–H bond functionalization amination of quinoline N-oxides was achieved using O-benzoyl hydroxylamine as an electrophilic amination reagent, thereby affording the desired products in moderate to excellent yields.

  使用醋酸铜催化的C-H键官能团化氨基化反应实现了喹啉N-氧化物的转化，以O-苯甲酰羟胺作为亲电氨基化试剂，从而以中等至优异的产率获得了所需的产品。

• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Regioselective Cyanation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Feng Xu、Yuqin Li、Xin Huang、Xinjie Fang、Zhuofei Li、Hongshuo Jiang、Jingyi Qiao、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801185

  日期：2019.2

  A regioselective cyanation of quinoline N‐oxides with trimethylsilyl cyanide was developed by using (Diacetoxyiodo) benzene (PIDA) as mediated hypervalent iodine(III) reagent under metal‐free and base‐free reaction conditions to obtain 2‐cyanoquinolines. The efficient PIDA reagent could play the role of an activator of the substrates and an accelerator of N−O bond cleavage. The reaction system featured

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。
• Visible‐Light‐Induced C2 Alkylation of Heterocyclic N‐Oxides with N‐Hydroxyphthalimide Esters under Metal‐Free Conditions
  作者：Pi‐Tao Qin、Jing Sun、Fei Wang、Jing‐Yun Wang、He Wang、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202000517

  日期：2020.11.4

  heterocyclic N‐oxides with N‐hydroxyphthalimide esters was developed using Eosin Y as the photocatalyst in the presence of Cs2CO3 under redox‐neutral and mild conditions. Using N‐hydroxyphthalimide esters as the radical precursors, quinoline and pyridine N‐oxides were readily coupled with a wide range of primary, secondary, and tertiary radicals to afford the desired alkylated heterocyclic N‐oxides in moderated

  使用曙红Y作为光催化剂，在Cs 2 CO 3存在下，开发了可见光诱导的杂环N-氧化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CH选择性烷基化烷基化反应在氧化还原中性和温和条件下。使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为自由基前体，喹啉和吡啶N-氧化物易于与各种伯，仲和叔基团偶联，以中等至极好的收率提供所需的烷基化杂环N-氧化物。重要的是，该反应方案还成功证明了其在糖基或生物活性天然脱氢松香酸含杂环N-氧化物以及药物和农用化学活性烷基化奎宁基功能分子（潜在的抗疟药）的构建中的应用。
• Electrochemical Deoxygenation of N-Heteroaromatic N-Oxides
  作者：P. Xu、H.-C. Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611541

  日期：2019.6

  An electrochemical method for the deoxygenation of N-heteroaromatic N-oxide to give the corresponding N-heteroaromatics has been developed. Several classes of N-heterocycles such as pyridine, quinoline, isoquinoline, and phenanthridine are tolerated. The electrochemical reactions proceed efficiently in aqueous solution without the need for transition-metal catalysts and waste-generating reducing reagents

  已经开发了一种用于将 N-杂芳族 N-氧化物脱氧以得到相应 N-杂芳族化合物的电化学方法。可以耐受几类 N-杂环，例如吡啶、喹啉、异喹啉和菲啶。电化学反应在水溶液中高效进行，不需要过渡金属催化剂和产生废物的还原剂。
• Visible‐Light‐Induced Decarboxylative Acylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides with α‐Oxocarboxylic Acids Using Fluorescein Dimethylammonium as a Photocatalyst
  作者：Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Ziqi Liu、Hui Zhang、Yue Liu、Qi An、Jian Zhao、Junjie Ma、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/adsc.202100168

  日期：2021.6.8

  decarboxylative acylation of pyridine N-oxides with α-oxocarboxylic acids, at room temperature and using the organic dye fluorescein dimethylammonium as a new type of photocatalyst, is reported. A series of 2-arylacylpyridine N-oxides were selectively synthesized in moderate to good yields by controlling the polarity of the reaction solvent. The developed strategy was successfully applied in the synthesis of an

  在此，报道了在室温下使用有机染料荧光素二甲基铵作为新型光催化剂实现吡啶N-氧化物与 α-氧代羧酸脱羧酰化的可见光诱导催化体系的开发。一系列2-芳酰基吡啶N通过控制反应溶剂的极性，以中等至良好的产率选择性合成 - 氧化物。所开发的策略已成功应用于克级规模的药物重要中间体阿伐斯汀的合成。值得注意的是，这是荧光素二甲基铵首次用于催化 Minisci 型 C−H 脱羧酰化反应。通过捕获酰基自由基和 1,1-二苯基乙烯的加合物来研究脱羧酰化的机制，以确认自由基机制。所公开的催化体系为脱羧酰化提供了一种绿色合成策略，无需使用额外的氧化剂或金属催化剂。

表征谱图