1-quinolin-4-yl-3-phenyl-prop-2-yn-1-one | 1207067-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-quinolin-4-yl-3-phenyl-prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(quinolin-4-yl)prop-2-yn-1-one；3-Phenyl-1-quinolin-4-ylprop-2-yn-1-one；3-phenyl-1-quinolin-4-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1207067-96-6
• 化学式: C₁₈H₁₁NO
• 分子量: 257.291
• InChiKey: FQDRYRHRUAKQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-4-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-quinolin-4-yl-3-phenyl-prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  草酰氯对羧酸的原位活化催化合成N-杂环壬二酮

  摘要：

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103296

文献信息

• Preparation of Some heterocyclic enones and ynones by isomerisation of the propargylic alcohols
  作者：Ramazan Erenler、Masaharu Uno、Thirumani Venkateshwar Goud、Jean-François Biellmann

  DOI：10.3184/030823409x464467

  日期：2009.7

  The propargylic alcohols were synthesised by treatment of aldehydes with substituted acetylenes. The conversion of propargylic alcohols to propynones and propenones takes place with pyridine hydrochloride in methanol at room temperature. In presence of pyridinium triflate and p-toluenesulfonate the propynone was the only product isolated in the isomerisation of alcohol. The silylated propenone undergoes

  通过用取代的乙炔处理醛来合成炔丙醇。炔丙醇向丙炔酮和丙烯酮的转化是在室温下用吡啶盐酸盐在甲醇中进行的。在三氟甲磺酸吡啶鎓和对甲苯磺酸盐存在下，丙炔酮是醇异构化中唯一分离出的产物。甲硅烷基化丙烯酮与环戊二烯发生狄尔斯-阿尔德环加成反应，生成骨架与奎宁骨架相关的酮。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Ynones via C–H Alkynylation of Aldehydes with Alkynyliodonium Salts—Evidence for Alkynyl Transfer via Direct Substitution at Acetylenic Carbon
  作者：Adam A. Rajkiewicz、Natalia Wojciechowska、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acscatal.9b04394

  日期：2020.1.3

  the reaction was investigated by means of both experiments and density functional theory calculations. 13C-labeling and computations determined that the key alkynyl transfer step occurs via an unusual direct substitution at an acetylenic carbon, wherein an iodine-based leaving group is exchanged by a Breslow intermediate nucleophile. Moreover, kinetic studies revealed that the turnover-limiting step of

  已经开发了由N-杂环卡宾（NHC）催化的炔基（芳基）碘鎓盐与醛的炔基化反应。有机催化剂和高价碘基转移试剂的应用使无金属的CH功能化和C键形成。该反应在温和的条件下，在-40°C且在胺碱的存在下进行，可提供以优异的收率获得一系列含有各种取代基的杂芳基-炔丙基酮的途径。通过实验和密度泛函理论计算研究了反应机理。13C-标记和计算确定关键的炔基转移步骤是通过乙炔碳上的异常直接取代而发生的，其中基于碘的离去基团被Breslow中间亲核试剂交换。此外，动力学研究表明，催化循环的周转限制步骤是产生Breslow中间体，而随后的C–C键形成是一个快速过程。通过计算所得的反应全自由能曲线可以完全再现和合理化这些结果，表明最大的能量跨度位于NHC催化剂的质子化形式和卡宾对醛底物的攻击的过渡态之间。
• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。