methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulose | 15830-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: methyl desoxy-6 O-isopropylidene-2,3 α-D-lyxohexopyranosidulose；(3aS,4S,6R,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 15830-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: KJWWTYGUBFMPSA-WOPDXLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulose 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化钾 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.34h， 生成 methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of enantiomeric rhamnose analogues of the antitumour agent spicamycin—is the mode of action by modification of N-linked glycoproteins?

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of dodecyl rhamnospicamycin 2a and 2b, a rhamnose analogue of the naturally occurring combinatorial library spicamycin 1, are derived from L-rhamnose and methyl alpha-D-mannopyranoside, respectively. The L-(+)-enantiomer 2a containing an L-rhamnose fragment is shown to be highly cytotoxic towards human myeloma cells with an IC50=120 nM, whereas the D-(-)-enantiomer 2b, based on a D-mannose structure, shows no significant cytotoxicity. The analogue 16, in which the nucleotide base fragment has been replaced by a simple methoxy group, has no cytotoxicity. Initial studies towards clarifying the mechanism of anti-cancer action of spicamycin analogues are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00240-2

文献信息

• Szabovik; Medgyes; Antal, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 1003 - 1009
  作者：Szabovik、Medgyes、Antal、Varga、Knott、Liptak

  DOI：——

  日期：——
• Simon, Patrice; Ziegler, Jean-Claude; Gross, Bernard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 10, p. 4337 - 4354
  作者：Simon, Patrice、Ziegler, Jean-Claude、Gross, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of d-perosamine and some derivatives
  作者：Michael J. Eis、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80144-7

  日期：1988.5
• Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592
  作者：Thiem, Joachim、Schoettmer, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• EIS, MICHAEL J.;GANEM, BRUCE, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 316-323
  作者：EIS, MICHAEL J.、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——